(+)-(7S,20R,21R)-18-methylene-1,2-dehydroaspidospermidine | 82359-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (+)-(7S,20R,21R)-18-methylene-1,2-dehydroaspidospermidine
• 英文别名: (+)-18-methylene-1,2-dehydroaspidospermidine；(1S,12R,19R)-12-prop-2-enyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraene
• CAS: 82359-75-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: XDICWAQSEORXFT-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(7S,20R,21R)-18-methylene-1,2-dehydroaspidospermidine 在 甲酸 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-链霉素的全合成

  摘要：

  公开了 (-)-strempeliopine 的全合成方法，其通过单电子还原衍生的N-酰基 α-氨基烷基自由基将强大的 SmI 2介导和 BF 3 ·OEt 2引发的去环环自由基环化到吲哚上原位生成的亚胺离子用于形成四元中心和其核心结构中的战略 C19-C2 键。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06913
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(7S,20S,21R)-18-methylenevincadifformine 在 alkaline media 作用下， 生成 (+)-(7S,20R,21R)-18-methylene-1,2-dehydroaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-strempeliopine的绝对构型

  摘要：

  基于（+）-18-亚甲基vincadifformine（II）的立体定向合成，将（-）-strempeliopine赋予I中所述的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86832-x

文献信息

• Hajicek, Josef; Trojanek, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1731 - 1742
  作者：Hajicek, Josef、Trojanek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• HAJICEK, J.;TROJANEK, J.
  作者：HAJICEK, J.、TROJANEK, J.

  DOI：——

  日期：——