3,6-dihydro-[1,2]oxathiine 2,2-dioxide | 5809-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 3,6-dihydro-[1,2]oxathiine 2,2-dioxide
• 英文别名: 3,6-Dihydro-2H-1,2lambda~6~-oxathiine-2,2-dione；3,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide
• CAS: 5809-61-0
• 化学式: C₄H₆O₃S
• 分子量: 134.156
• InChiKey: GACHDGIRDQPROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-[1,2]oxathiine 2,2-dioxide 在 对苯二酚 、 三氯氧磷 作用下， 反应 45.0h， 生成 (Z)-buta-1,3-diene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 1Z,3E-butadiene-1-sulfonic acids from ?,?-unsaturated ?-sultones and ?-sultams

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960273
• 作为产物：
  描述：

  allyl prop-2-enesulfonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以82%的产率得到3,6-dihydro-[1,2]oxathiine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成磺内酯

  摘要：

  通过磺酸盐的闭环复分解有效地合成了具有正常、中等和大环尺寸的不饱和磺内酯。所需的底物很容易从烯醇和烯属磺酰氯衍生而来。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35560

文献信息

• Ring Closing Metathesis in the Synthesis of Sultones and Sultams
  作者：Peter Metz、Sandra Karsch、Dirk Freitag、Pia Schwab

  DOI：10.1055/s-2004-822408

  日期：——

  synthesized by ring closing metathesis (RCM) of sulfonates. The resulting α,β-unsaturated sultones act as dienophiles in intermolecular Diels-Alder reactions. A first cyclic sulfate formation through RCM has been discovered, and a rapid access to p-lactams fused to a sultam moiety of variable ring size was developed from inexpensive, commercially available starting materials using RCM as the key operation

  通过磺酸盐的闭环复分解（RCM）有效地合成了具有正常、中等和大环尺寸的不饱和磺内酯。所得的 α,β-不饱和磺内酯在分子间 Diels-Alder 反应中充当亲双烯体。已经发现了通过 RCM 形成的第一个环状硫酸盐，并且使用 RCM 作为关键操作，从廉价的、可商购的起始材料开发了一种快速获得稠合到可变环大小的磺胺部分的 p-内酰胺的方法。还描述了一种有效的 4-vinyl-azetidin-2-ones 生成 1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-ones 的 RCM。
• Flohic, Alexandre Le; Meyer, Christophe; Cossy, Janine, Synlett, 2003, # 5, p. 667 - 670
  作者：Flohic, Alexandre Le、Meyer, Christophe、Cossy, Janine、Desmurs, Jean-Roger、Galland, Jean-Christophe

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of unsaturated sultones synthesized from unsaturated alcohols by ring-closing metathesis. Application to the racemic synthesis of the originally proposed structure of mycothiazole
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.010

  日期：2006.9

  Unsaturated sultones have been synthesized from various primary or secondary alkenols by ring-closing metathesis of the corresponding unsaturated sulfonates. By treatment with a strong base, beta,gamma-unsaturated sultones can be metalated and subsequently alkylated with electrophiles. When iodomethylmagnesium chloride was selected as the electrophile, seven-membered ring beta,gamma-unsaturated sultones were converted into homoallylic conjugated (Z)-dienols. This methodology was applied to the racemic synthesis of the originally proposed structure of the marine natural product mycothiazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and properties of sulfoalkenyl amides
  作者：I. M. Zaks、B. S. �l'ynov、V. M. Zhulin、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf01141714

  日期：1984.5
• SEMENOVSKIJ A. V.; POLUNIN E. V.; ZAKS N. M.; MOISEENKOV A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 6, 1327-13331
  作者：SEMENOVSKIJ A. V.、 POLUNIN E. V.、 ZAKS N. M.、 MOISEENKOV A. M.

  DOI：——

  日期：——