(7S,16S,17S,18R,21R,13E,19E)-17-hydroxy-16,18-dimethyl-10-phenyl<11>cytochalasa-6(12),13,19-triene-7,18,21-triyl triacetate | 164410-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: (7S,16S,17S,18R,21R,13E,19E)-17-hydroxy-16,18-dimethyl-10-phenyl<11>cytochalasa-6(12),13,19-triene-7,18,21-triyl triacetate
• 英文别名: [(1R,2R,3E,5R,6S,7S,9E,11R,12S,14S,15R,16S)-5,12-diacetyloxy-16-benzyl-6-hydroxy-5,7,14-trimethyl-13-methylidene-18-oxo-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9-dien-2-yl] acetate
• CAS: 164410-44-0
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₈
• 分子量: 593.717
• InChiKey: QIHFRPNFJSEDTE-BLKIUBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,16S,17S,18R,21R,13E,19E)-17-hydroxy-16,18-dimethyl-10-phenyl<11>cytochalasa-6(12),13,19-triene-7,18,21-triyl triacetate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 以36%的产率得到(3R,3aS,4S,6S,6aR,7S,7aR,9S,10S,12aξ,13R,13aS)-3-benzyl-7-chloro-2,3,3a,4,5,6,7,7a,8,9,10,12a,13-tetradecahydro-4,9,11-trimethyl-5-methylidene-1H-cyclohepta<4,5>benz<1,2-d>isoindole-10,13-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans中前所未有的环收缩：[10]细胞松弛素和cyclohepta [4,5]苯[1,2- d ]异吲哚衍生物的形成

  摘要：

  进行了一系列细胞松弛素D（1；合子孢菌素A）的转化。在用甲磺酰氯和吡啶处理二醇7后，随后在硅胶上进行色谱分离，获得了17-乙酰基衍生物12和13，这是迄今未知的[10]细胞松弛素的第一个成员。在相同条件下，将醇8转化为氯亚磺酸盐18。在甲磺酰化反应中用三乙胺取代吡啶导致了环庚[4,5]苯并[1,2- d ]异吲哚衍生物20，也代表了一种新型的环系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780203
• 作为产物：
  描述：

  7,18-O-diacetylcytochalasin D 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以33%的产率得到(7S,16S,17S,18R,21R,13E,19E)-17-hydroxy-16,18-dimethyl-10-phenyl<11>cytochalasa-6(12),13,19-triene-7,18,21-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans中前所未有的环收缩：[10]细胞松弛素和cyclohepta [4,5]苯[1,2- d ]异吲哚衍生物的形成

  摘要：

  进行了一系列细胞松弛素D（1；合子孢菌素A）的转化。在用甲磺酰氯和吡啶处理二醇7后，随后在硅胶上进行色谱分离，获得了17-乙酰基衍生物12和13，这是迄今未知的[10]细胞松弛素的第一个成员。在相同条件下，将醇8转化为氯亚磺酸盐18。在甲磺酰化反应中用三乙胺取代吡啶导致了环庚[4,5]苯并[1,2- d ]异吲哚衍生物20，也代表了一种新型的环系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780203