1-azaspiro[5.5]undec-7-ene | 295349-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-azaspiro[5.5]undec-7-ene
• 英文别名: 1-Azaspiro[5.5]undec-10-ene
• CAS: 295349-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• mdl: MFCD13178941
• 分子量: 151.252
• InChiKey: IAWOCJBSLQLSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azaspiro[5.5]undec-7-ene 、 2-(6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl 4-nitrobenzenesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[2-(6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-1-azaspiro[5.5]undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  两种钯催化反应高效合成五环生物碱头孢噻肟的六元环D类似物

  摘要：

  D-高-头孢噻吩类似物 19 和 23 已通过 12 和 22 的分子内 Heck 反应制备。底物 12 和 22 分别通过烷基化和酰化螺环胺 17 获得，而螺环胺 17 又通过分子内生成钯催化的烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-(4-amino-butyl)-cyclohex-2-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-azaspiro[5.5]undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  两种钯催化反应高效合成五环生物碱头孢噻肟的六元环D类似物

  摘要：

  D-高-头孢噻吩类似物 19 和 23 已通过 12 和 22 的分子内 Heck 反应制备。底物 12 和 22 分别通过烷基化和酰化螺环胺 17 获得，而螺环胺 17 又通过分子内生成钯催化的烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-g

文献信息

• Efficient Synthesis of Six-Membered Ring D Analogues of the Pentacyclic Alkaloid Cephalotaxine by Two Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Hartmut Schirok、Michael Wöhrmann、Klaus Schrader

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-g

  日期：2000.7

  D-homo-Cephalotaxine analogues 19 and 23 have been prepared by intramolecular Heck reactions of 12 and 22. The substrates 12 and 22 were obtained by alkylation and acylation, respectively, of the spirocyclic amines 17, which, in turn, were generated by intramolecular palladium-catalyzed allylic amination.

  D-高-头孢噻吩类似物 19 和 23 已通过 12 和 22 的分子内 Heck 反应制备。底物 12 和 22 分别通过烷基化和酰化螺环胺 17 获得，而螺环胺 17 又通过分子内生成钯催化的烯丙基胺化。