8-(2-Phenylethenyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane | 673459-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-(2-Phenylethenyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-(2-phenylethenyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 673459-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: GFKZFYQSNAIVFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-Phenylethenyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane 、 叠氮苯 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为高度官能化的三唑啉

  摘要：

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00095
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)ethanone 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 8-(2-Phenylethenyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为高度官能化的三唑啉

  摘要：

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00095

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective Synthesis of 1,2‐Diamines by Formal Hydroamination of Enamines: Scope, Mechanism, and Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected Bis‐Piperazines as a Privileged Scaffold
  作者：Maziar Mohiti、Yu Lu、Hui He、Shao‐Fei Ni、Peter Somfai

  DOI：10.1002/chem.202303078

  日期：2024.3.15

  Chiral 1,2-diamines are an important structural motif in organic synthesis, and can be prepared by an efficient Cu−H catalyzed asymmetric hydroamination of enamines. The applicability of the hydroamination protocol is demonstrated by an asymmetric synthesis of a MC-4 receptor antagonist. The origin of the excellent enantioselectivity is investigated using DFT calculations.

  手性 1,2-二胺是有机合成中的重要结构基序，可以通过有效的 Cu−H 催化烯胺不对称氢氨化反应来制备。 MC-4 受体拮抗剂的不对称合成证明了加氢胺化方案的适用性。使用 DFT 计算研究了优异对映选择性的起源。