[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate | 1351452-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1351452-49-7
• 化学式: C₇₇H₈₄Cl₃NO₁₈
• 分子量: 1417.87
• InChiKey: LSYVTMHEDRCYLG-VKMVQWGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-5-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、 [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  弓形虫低分子量体重抗原的全合成说明合成GPI锚的通用方法

  摘要：

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201103483