ethyl 5-(benzylamino)-3-(3-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyridazine-1-carboxylate | 1315321-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩哒嗪类
• 英文名称: ethyl 5-(benzylamino)-3-(3-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyridazine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(benzylamino)-3-(3-chlorophenyl)-4-oxothieno[3,4-d]pyridazine-1-carboxylate
• CAS: 1315321-72-2
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN₃O₃S
• 分子量: 439.922
• InChiKey: FBQCBALIKYJCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyridazine-1-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-(benzylamino)-3-(3-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyridazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes

  摘要：

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01156h