methyl (R)-2-diazo-3-[3-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecan-5-yl]-3-oxopropanoate | 263706-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-diazo-3-[3-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecan-5-yl]-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 2-diazo-3-[(3R)-3-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecan-5-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 263706-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₄
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ILJIHUIKXPTVMW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-diazo-3-[3-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecan-5-yl]-3-oxopropanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (5'R,6'R,7'R)-5'-methyl-8'-oxospiro[cyclohexane-1,2'-[3]oxa[1]azabicyclo[4.2.0]octane]-7'-carboxylate 、 methyl (5'R,6'S,7'S)-5'-methyl-8'-oxospiro[cyclohexane-1,2'-[3]oxa[1]azabicyclo[4.2.0]octane]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Double Stereodifferentiation in Intramolecular C-H Insertion Reaction toward the Synthesis of 1b-Methylcarbapenem Antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s102
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-[3-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecan-5-yl]-3-oxopropanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到methyl (R)-2-diazo-3-[3-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecan-5-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Double Stereodifferentiation in Intramolecular C-H Insertion Reaction toward the Synthesis of 1b-Methylcarbapenem Antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s102

文献信息

• Double Stereodifferentiation in Intramolecular C-H Insertion Reaction toward the Synthesis of 1b-Methylcarbapenem Antibiotics
  作者：Shunichi Hashimoto、Masahiro Anada、Shinji Kitagaki

  DOI：10.3987/com-99-s102

  日期：——