2,10-dimethyl-2,8,10,16-tetrahydrodipyrazolo[3,4-e:3',4'-l][1,2,4,8,9,11]hexaazacyclotetradecine-4,12-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2,10-dimethyl-2,8,10,16-tetrahydrodipyrazolo[3,4-e:3',4'-l][1,2,4,8,9,11]hexaazacyclotetradecine-4,12-diamine
• 英文别名: (4Z,6Z,12Z,14Z)-2,10-Dimethyl-2,8,10,16-tetrahydrodipyrazolo[3,4-e:3',4'-l][1,2,4,8,9,11]hexaazacyclotetradecine-4,12-diamine；9,19-dimethyl-2,4,5,9,10,12,14,15,19,20-decazatricyclo[15.3.0.07,11]icosa-1,3,5,7,11,13,15,17-octaene-6,16-diamine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₁₂
• 分子量: 328.339
• InChiKey: VCONFLJFFANQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dimethyl-2,8,10,16-tetrahydrodipyrazolo[3,4-e:3',4'-l][1,2,4,8,9,11]hexaazacyclotetradecine-4,12-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 以38 %的产率得到5-acetylamino-4-imino-2-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  前所未有的 14 元六氮杂大环合成

  摘要：

  摘要 3-[(乙氧基亚甲基)氨基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲腈转化为14元大环2,10-二甲基-2,8,10,16-四氢二吡唑[3,4 -e : 3',4'- l ][1,2,4,8,9,11]六氮杂环十四胺-4,12-二胺在各种条件下与过量肼反应进行了详细研究。该反应首先形成4-亚氨基-2-甲基-2,4-二氢-5H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-5-胺，然后二聚得到最终的大环。开发了一种以 4-亚氨基-2-甲基-2,4-二氢-5 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-5-胺为原料的便捷合成方法。讨论了大环自组装的合理途径。概述了所获得的大环的结构和反应性的一些特征。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1728–1740。doi:10.3762/bjoc.19.126

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.126
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-imino-2-methyl-2H-4,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35 %的产率得到2,10-dimethyl-2,8,10,16-tetrahydrodipyrazolo[3,4-e:3',4'-l][1,2,4,8,9,11]hexaazacyclotetradecine-4,12-diamine
  参考文献：
  名称：

  前所未有的 14 元六氮杂大环合成

  摘要：

  摘要 3-[(乙氧基亚甲基)氨基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲腈转化为14元大环2,10-二甲基-2,8,10,16-四氢二吡唑[3,4 -e : 3',4'- l ][1,2,4,8,9,11]六氮杂环十四胺-4,12-二胺在各种条件下与过量肼反应进行了详细研究。该反应首先形成4-亚氨基-2-甲基-2,4-二氢-5H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-5-胺，然后二聚得到最终的大环。开发了一种以 4-亚氨基-2-甲基-2,4-二氢-5 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-5-胺为原料的便捷合成方法。讨论了大环自组装的合理途径。概述了所获得的大环的结构和反应性的一些特征。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1728–1740。doi:10.3762/bjoc.19.126

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.126

文献信息

• A new synthesis of 2,8-disubstituted pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines
  作者：Anton V. Dolzhenko、Giorgia Pastorin、Anna V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.113

  日期：2009.10

  5-c]pyrimidines, which are key intermediates in the preparation of adenosine receptor antagonists, is developed. The method allows introduction of a variety of aryl substituents at position 2 of the pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine system via cyclocondensation of 5-amino-4-iminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine with benzaldehydes accompanied with oxidation by iodobenzene diacetate. Some unexpected

  开发了实用的吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶的合成方法，它们是制备腺苷受体拮抗剂的关键中间体。该方法允许通过5-氨基-4-亚氨基吡唑并环缩合在吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶体系的2位引入各种芳基取代基。[3,4- d ]嘧啶与苯甲醛并伴随有碘代二苯乙酸酯的氧化。观察到一些意想不到的反应，并使用NMR光谱和X射线晶体学证实了产物的结构。