4-[5-(4-chlorophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-[5-(4-chlorophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino]benzoic acid
• 英文别名: 4-[[5-(4-Chlorophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 381.842
• InChiKey: HKTPYABMSOROAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-(4-氯苯基)噻吩并[2,3-d]嘧啶 、 对氨基苯甲酸 以 异丙醇 为溶剂， 以72%的产率得到4-[5-(4-chlorophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some 5-Arylthieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as Potential Anti-cancer Agents

  摘要：

  基于结构的药物设计、合成和生物评价的新型小分子抗癌剂被详细描述。在延续应用骨架跃迁理论的基础上，根据拉帕替尼的结构特征，设计、合成了基于5-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶的一系列化合物，并通过IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和微量分析进行了表征。针对目标化合物，进行体外细胞毒活性对MCF-7细胞系的生物评价和表皮生长因子酪氨酸激酶的酶活性抑制试验。将4-苯胺基-5-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶中的不同药效团在邻位、间位和/或对位进行取代，发现了两种具有优异细胞毒活性和酶抑制活性的强效先导化合物3b和f。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00291

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some 5-Arylthieno[2,3-&lt;i&gt;d&lt;/i&gt;]pyrimidines as Potential Anti-cancer Agents
  作者：Afaf Kamal El-Ansary、Aliaa Mohammed Kamal、Mokhtar Abd-Hafiz Al-Ghorafi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00291

  日期：——

  Structure-based design, synthesis and biological evaluation of new small molecules anti-cancer agents were described. On continuation of applying scaffold hopping theory, a series of 5-arylthieno[2,3-d]pyrimidines based on the structural features of lapatinib was designed, synthesized and characterized using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass and microanalyses. Biological evaluation of the cytotoxic activity against MCF-7 cell line and the inhibition of the enzymatic activity of epidermal growth factor tyrosine kinase were carried out in vitro for the target compounds. Substituting the 4-anilino-5-arylthieno[2,3-d]pyrimidines with different pharmacophoric groups at ortho, meta and/or para positions led to discovery of two potent lead compounds 3b and f with excellent cytotoxic activity and enzymatic inhibition activity.

  基于结构的药物设计、合成和生物评价的新型小分子抗癌剂被详细描述。在延续应用骨架跃迁理论的基础上，根据拉帕替尼的结构特征，设计、合成了基于5-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶的一系列化合物，并通过IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和微量分析进行了表征。针对目标化合物，进行体外细胞毒活性对MCF-7细胞系的生物评价和表皮生长因子酪氨酸激酶的酶活性抑制试验。将4-苯胺基-5-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶中的不同药效团在邻位、间位和/或对位进行取代，发现了两种具有优异细胞毒活性和酶抑制活性的强效先导化合物3b和f。