(2S,4E)-4-[2-[(2S)-2-carboxy-6-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroindol-1-ium-1-ylidene]ethylidene]-2,3-dihydro-1H-pyridine-2,6-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 甜菜碱
• 英文名称: (2S,4E)-4-[2-[(2S)-2-carboxy-6-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroindol-1-ium-1-ylidene]ethylidene]-2,3-dihydro-1H-pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₂₇N₂O₁₃
• 分子量: 551.484
• InChiKey: DHHFDKNIEVKVKS-FMOSSLLZSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E)-4-[2-[(2S)-2-carboxy-6-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroindol-1-ium-1-ylidene]ethylidene]-2,3-dihydro-1H-pyridine-2,6-dicarboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S)-4-[2-[6-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroindol-1-ium-1-ylidene]ethylidene]-2,3-dihydro-1H-pyridine-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Responses of Bioactive Betanin Pigment and Its Derivatives from a Red Beetroot (Beta vulgaris L.) Betalain-Rich Extract to Hypochlorous Acid

  摘要：

  中性粒细胞会产生次氯酸（HOCl）和其他活性氧，这是人体先天性免疫反应的一部分；然而，过量的 HOCl 最终会损害健康。最新报告表明，贝特矢车菊素植物色素可作为炎症因子的有效清除剂，对 HOCl 具有显著的抑制作用。对富含新型甜菜素的红甜菜（Beta vulgaris L.）提取物及其纯甜菜素色素的体外抗次氯酸盐活性进行比较后发现，该提取物具有最高的抗次氯酸盐活性，远远超过所有甜菜素衍生物和选定的参考抗氧化剂的活性。这表明它可能是一种重要的候选食品，可用于治疗因 HOCl 生成过多而诱发的炎症。在研究的所有色素中，甜菜苷在整个 pH 值范围内表现出最高的活性。

  DOI：

  10.3390/ijms22031155

文献信息

• The Responses of Bioactive Betanin Pigment and Its Derivatives from a Red Beetroot (Beta vulgaris L.) Betalain-Rich Extract to Hypochlorous Acid
  作者：Karolina Starzak、Katarzyna Sutor、Tomasz Świergosz、Boris Nemzer、Zbigniew Pietrzkowski、Łukasz Popenda、Shi-Rong Liu、Shu-Pao Wu、Sławomir Wybraniec

  DOI：10.3390/ijms22031155

  日期：——

  Neutrophils produce hypochlorous acid (HOCl) as well as other reactive oxygen species as part of a natural innate immune response in the human body; however, excessive levels of HOCl can ultimately be detrimental to health. Recent reports suggest that betacyanin plant pigments can act as potent scavengers of inflammatory factors and are notably effective against HOCl. Comparison of the in vitro anti-hypochlorite activities of a novel betalain-rich red beetroot (Beta vulgaris L.) extract with its pure betalainic pigments revealed that the extract had the highest anti-hypochlorite activity, far exceeding the activity of all of the betalainic derivatives and selected reference antioxidants. This suggests that it may be an important food-based candidate for management of inflammatory conditions induced by excessive HOCl production. Among all pigments studied, betanidin exhibited the highest activity across the pH range.

  中性粒细胞会产生次氯酸（HOCl）和其他活性氧，这是人体先天性免疫反应的一部分；然而，过量的 HOCl 最终会损害健康。最新报告表明，贝特矢车菊素植物色素可作为炎症因子的有效清除剂，对 HOCl 具有显著的抑制作用。对富含新型甜菜素的红甜菜（Beta vulgaris L.）提取物及其纯甜菜素色素的体外抗次氯酸盐活性进行比较后发现，该提取物具有最高的抗次氯酸盐活性，远远超过所有甜菜素衍生物和选定的参考抗氧化剂的活性。这表明它可能是一种重要的候选食品，可用于治疗因 HOCl 生成过多而诱发的炎症。在研究的所有色素中，甜菜苷在整个 pH 值范围内表现出最高的活性。