isobetanin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 甜菜碱
• 英文名称: isobetanin
• 英文别名: (2S)-1-[(2Z)-2-[(2R)-2,6-dicarboxy-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ylidene]ethylidene]-6-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroindol-1-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₁₃
• 分子量: 550.476
• InChiKey: DHHFDKNIEVKVKS-RYGANQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobetanin 、 L-脯氨酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,11S)-isoindicaxanthin
  参考文献：
  名称：

  2,3-和4,5-Secodopa，由蝇L，鹅膏菌（Amanita muscaria L.）提取的酶系统从L-Dopa生成的生物合成中间体，以及它们分别自发转化为Muscaflavin和Betalamic Acid和Betalains

  摘要：

  从毒蝇伞的红皮中提取一种酶，该酶切割L-多巴（1）芳香环的C（2）–C（3）和C（4）–C（5）键，形成混合物4,5-secodopa（= 6-氨基-2-羟基-4-（2'-氧代亚乙基）庚-2-烯二酸的盐; 2）和2,3-secodopa（= 7-氨基-5的盐-甲酰基-2-羟基辛基-2,4-二烯二酸；3），两个迄今假设的生物合成中间体（参见方案）。尽管不可能分离出这些产物，但与已知化合物相比，可以从反应产物，动力学和光谱特征中推断出结构证据。Secodopas 2和3的特征在于，通过HPLC和UV / VIS光谱稀溶液（阴离子;λ最大。424和414纳米，RESP，ε 420 = 25500;关于酸化，转移到380和372纳米，RESP）。它们可以在没有酶催化的情况下进行环化，最佳的pH值为4.5-5。3产生muscaflavin（5）和2 betalamic acid（4）。通过与HPLC中的真实样品直接比较，1

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740115

文献信息

• 2,3- and 4,5-Secodopa, the Biosynthetic Intermediates Generated fromL-Dopa by an Enzyme System Extracted from the Fly Agaric,Amanita muscaria L., and Their Spontaneous Conversion to Muscaflavin and Betalamic Acid, Respectively, and Betalains
  作者：Fernand Terradas、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19910740115

  日期：1991.1.30

  An enzyme is extracted from the red peel of Amanita muscaria which cleaves the C(2)–C(3) and the C(4)–C(5) bond of the aromatic ring of L-dopa (1) to form a mixture of 4,5-secodopa (= salt of 6-amino-2-hydroxy-4-(2′-oxoethylidene)hept-2-enedioic acid; 2) and 2,3-secodopa ( = salt of 7-amino-5-formyl-2-hydroxyocta-2,4-dienedioic acid; 3), two hitherto hypothetical biosynthetic intermediates (see Scheme)

  从毒蝇伞的红皮中提取一种酶，该酶切割L-多巴（1）芳香环的C（2）–C（3）和C（4）–C（5）键，形成混合物4,5-secodopa（= 6-氨基-2-羟基-4-（2'-氧代亚乙基）庚-2-烯二酸的盐; 2）和2,3-secodopa（= 7-氨基-5的盐-甲酰基-2-羟基辛基-2,4-二烯二酸；3），两个迄今假设的生物合成中间体（参见方案）。尽管不可能分离出这些产物，但与已知化合物相比，可以从反应产物，动力学和光谱特征中推断出结构证据。Secodopas 2和3的特征在于，通过HPLC和UV / VIS光谱稀溶液（阴离子;λ最大。424和414纳米，RESP，ε 420 = 25500;关于酸化，转移到380和372纳米，RESP）。它们可以在没有酶催化的情况下进行环化，最佳的pH值为4.5-5。3产生muscaflavin（5）和2 betalamic acid（4）。通过与HPLC中的真实样品直接比较，1