7,9-dimethyl-1H-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dione | 548475-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 7,9-dimethyl-1H-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dione
• 英文别名: 1,7-dihydro-7,9-dimethylcyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dione；1,3-Dimethyl-1,5-dihydro-2H-cyclohepta[4,5]furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione；4,6-dimethyl-8-oxa-4,6-diazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(9),2(7),10,12-tetraene-3,5-dione
• CAS: 548475-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: PMFVKYZSIQRJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,9-dimethylcyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dionylium tetrafluoroborate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,9-dimethyl-1H-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dione 、 7,9-dimethyl-5H-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dione 、 7,9-dimethyl-3H-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  7,9-二甲基环庚[b]嘧啶[5,4 - d ]呋喃-8（7 H），10（9 H）-二氟四氟硼酸酯的合成及性质：在光辐照下某些醇的自循环氧化

  摘要：

  从2-氯代四氢萘酮与巴比妥酸开始的三步反应提供了新的7,9-二甲基环庚[b]嘧啶基[5,4- d ]呋喃-8（7 H），10（9 H）-四氟硼酸二ony鎓（9 ·BF）4 - ），这是5-乙基-3- methyllumiflavinium离子的等电子化合物。阳离子9的稳定性由p K R +值表示，该值通过分光光度法确定为ca。6.0。在循环伏安法（CV）下，电化学还原9显示出在-0.58（V vs Ag / AgNO 3）的低还原电位。在寻找反应活性时，9 ·BF的反应4 -与某些亲核试剂，氢氧化物，氢化物，胺，硫醇，和甲醇，进行了以显示出，引入的亲核试剂的是依赖于亲核试剂本身。通过催化一些醇的光诱导的氧化反应9 ·BF 4 - [基于化合物有氧条件下进行，以得到在超过100％的产率相应的羰基化合物9 ·BF 4 - ]，提示的氧化功能9 ·BF 4 -朝向autorecycling过程醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00118-2

文献信息

• Novel Synthesis and Oxidizing Ability of Tropylium Ions Annulated with Two 2,4-Dimethylfuro[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-1(2<i>H</i>),3(4<i>H</i>)-diones
  作者：Shin-ichi Naya、Takeshi Tokunaka、Makoto Nitta

  DOI：10.1021/jo049668c

  日期：2004.7.1

  tropylium ions annulated with two 2,4-dimethylfuro[2,3-d]pyrimidine-1(2H),3(4H)-diones, 12a+·BF4- and 12b+·BF4-, consists of a reaction of 2-methoxytropone with dimethylbarbituric acid to give 7,9-dimethyl-3-[1‘,3‘-dimethyl-2‘(1‘H),4‘(3‘H),6‘(5‘H)-trioxopyrimidin-5‘-ylidene]cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dione 8 and the following oxidative cyclization by using DDQ or photoirradiation under

  方便地制备由两个2,4-二甲基呋喃[2,3- d ]嘧啶-1（2 H），3（4 H）-二酮，12a +环化的新型对苯二酚离子·BF 4 -和12B +·BF 4 - ，由2- methoxytropone与二甲基巴比妥酸的反应，得到7,9-二甲基-3- [1' ，3'-二甲基-2‘ - （1’ ħ），4‘ - （3’ ħ） ，6 '（5' H ^）-trioxopyrimidin -5'-亚基]环庚并[ b ]嘧啶并[5,4- d ]呋喃-8（7 ħ），10（9 ħ） -二酮8和由下氧化环化在有氧条件下使用DDQ或光辐照。在MO计算的基础上，合理化了8种两种类型的氧化环化反应的选择性。进行了X射线晶体分析和MO计算以阐明12a的结构特征+·BF 4 -和12B +·BF 4 -。阳离子12a +的稳定性和12b +由p K R表示用分光光度法测定的+值为8.8和8.6。电化学还原12a +和12b