Succinic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 200941-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: Succinic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: 1-O-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 4-O-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] butanedioate
• CAS: 200941-52-2
• 化学式: C₆₄H₆₄O₁₄S
• 分子量: 1089.27
• InChiKey: PBJORNXMQHKNMA-OFXFLRQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到Benzoic acid (1R,3S,5S,6S,7R,8R,15S,16R,17S,19R)-6,7,17-tris-benzyloxy-5,19-bis-benzyloxymethyl-10,13-dioxo-2,4,9,14,18-pentaoxa-tricyclo[13.4.0.0^3,8]nonadec-16-yl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内糖基化过程中的双重不对称诱导

  摘要：

  N-碘代琥珀酰亚胺激活由苯基 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L- 和 -D-mannopyranosides 构建的预先安排的糖苷，这些糖苷通过琥珀酰间隔物通过位置 6 连接到位置 3苄基 2-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-L-和-D-吡喃葡萄糖苷（6,3-预先排列的 L-Man/L-Glc、D-Man/D-Glc、L-Man/D -Glc 和 D-Man/L-Glc) 以 70-78% 的产率提供相应的 3,6'-琥珀酰桥连二糖 Man-(1→4)-Glc 的 α/β-混合物。分子内糖基化的非对映选择性与预先排列的糖苷的形貌特性无关（α-端基异构体在 L-Man/L-Glc 和 D-Man/D-Glc 中占主导地位），但取决于几何特性（β-端基异构体以 L-Man/D-Glc 和 D-Man/L-Glc 为主）。因此，在预先安排的糖苷的分子内糖基化过程中，双重不对称诱导是有效的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<163::aid-ejoc163>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Succinic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内糖基化过程中的双重不对称诱导

  摘要：

  N-碘代琥珀酰亚胺激活由苯基 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L- 和 -D-mannopyranosides 构建的预先安排的糖苷，这些糖苷通过琥珀酰间隔物通过位置 6 连接到位置 3苄基 2-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-L-和-D-吡喃葡萄糖苷（6,3-预先排列的 L-Man/L-Glc、D-Man/D-Glc、L-Man/D -Glc 和 D-Man/L-Glc) 以 70-78% 的产率提供相应的 3,6'-琥珀酰桥连二糖 Man-(1→4)-Glc 的 α/β-混合物。分子内糖基化的非对映选择性与预先排列的糖苷的形貌特性无关（α-端基异构体在 L-Man/L-Glc 和 D-Man/D-Glc 中占主导地位），但取决于几何特性（β-端基异构体以 L-Man/D-Glc 和 D-Man/L-Glc 为主）。因此，在预先安排的糖苷的分子内糖基化过程中，双重不对称诱导是有效的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<163::aid-ejoc163>3.0.co;2-i

文献信息

• Double Asymmetric Induction During Intramolecular Glycosylation
  作者：Thomas Ziegler、Gregor Lemanski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<163::aid-ejoc163>3.0.co;2-i

  日期：1998.1

  The diastereoselectivity of the intramolecular glycosylation is independent of the topographic properties of the prearranged glycosides (the α-anomers predominate for L-Man/L-Glc and D-Man/D-Glc) but depends on the geometric properties (the β-anomers predominate for L-Man/D-Glc and D-Man/L-Glc). Thus, a double asymmetric induction is operative during intramolecular glycosylation of prearranged glycosides

  N-碘代琥珀酰亚胺激活由苯基 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L- 和 -D-mannopyranosides 构建的预先安排的糖苷，这些糖苷通过琥珀酰间隔物通过位置 6 连接到位置 3苄基 2-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-L-和-D-吡喃葡萄糖苷（6,3-预先排列的 L-Man/L-Glc、D-Man/D-Glc、L-Man/D -Glc 和 D-Man/L-Glc) 以 70-78% 的产率提供相应的 3,6'-琥珀酰桥连二糖 Man-(1→4)-Glc 的 α/β-混合物。分子内糖基化的非对映选择性与预先排列的糖苷的形貌特性无关（α-端基异构体在 L-Man/L-Glc 和 D-Man/D-Glc 中占主导地位），但取决于几何特性（β-端基异构体以 L-Man/D-Glc 和 D-Man/L-Glc 为主）。因此，在预先安排的糖苷的分子内糖基化过程中，双重不对称诱导是有效的。