(1R,2R,3R,4R)-3,4-Bis-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-phenyl]-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 527750-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-3,4-Bis-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-phenyl]-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1R,2R,3R,4R)-3,4-bis(2-diphenylphosphorylphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 527750-98-7
• 化学式: C₄₆H₄₂O₆P₂
• 分子量: 752.783
• InChiKey: YUIHMFRQYYQZLG-OWIHLRRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-3,4-Bis-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-phenyl]-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(S,S,S,S)-3,4-bis(2-diphenylphosphinylphenyl)-1,2-cyclobutanedimethanol
  参考文献：
  名称：

  用于Rh催化芳基酰胺不对称氢化的新型C 2对称四膦配体的制备

  摘要：

  从对映体纯的反头对头香豆素二聚体5制备了一种新型的手性四膦配体1，然后将其用于Rh催化的芳基酰胺的不对称氢化反应中，得到相应的酰胺，其ee最高可达85％。在相同反应中还评估了一些衍生自香豆素二聚体5的手性双膦配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.077
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 palladium diacetate 、 二苯甲酮 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4R)-3,4-Bis-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-phenyl]-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有环丁烷骨架的新型C2对称双膦双配体：实用合成和应用。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过氢键与TADDOL（6）的分子络合和对映纯的便捷转化，可实现高效且实用的光学反拆分香豆素香豆素二聚体（+/-）-5 5到一种新型的C（2）对称双膦配体（3）已实现。在Pd催化的不对称烯丙基取代中评估了这些手性双膦配体的不对称诱导效率，从而以极佳的收率（高达99％）和对映选择性（高达98.9％ee）提供了烯丙基取代产物。

  DOI：

  10.1021/ol034299c

文献信息

• Preparation of new C2-symmetric tetraphosphine ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of arylenamides
  作者：Dongbo Zhao、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.077

  日期：2007.7

  A new type of chiral tetraphosphine ligands 1 were prepared from enantiopure anti-head-to-head coumarin dimer 5 and then utilized in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction of arylenamides, affording the corresponding amides with up to 85% ee. Some chiral bisphosphine ligands derived from coumarin dimer 5 were also evaluated in the same reaction.

  从对映体纯的反头对头香豆素二聚体5制备了一种新型的手性四膦配体1，然后将其用于Rh催化的芳基酰胺的不对称氢化反应中，得到相应的酰胺，其ee最高可达85％。在相同反应中还评估了一些衍生自香豆素二聚体5的手性双膦配体。
• A New Type of <i>C</i>₂-Symmetric Bisphospine Ligands with a Cyclobutane Backbone:  Practical Synthesis and Application
  作者：Dongbo Zhao、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ol034299c

  日期：2003.4.1

  complexation with TADDOL (6) through hydrogen bonding and a convenient transformation of enantiopure 5 to a new type of C(2)-symmetric bisphosphine ligand (3) have been achieved. The asymmetric induction efficiency of these chiral bisphosphine ligands was evaluated in Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution, affording the allylic substitution products in excellent yield (up to 99%) and enantioselectivity

  [反应：请参见文本]通过氢键与TADDOL（6）的分子络合和对映纯的便捷转化，可实现高效且实用的光学反拆分香豆素香豆素二聚体（+/-）-5 5到一种新型的C（2）对称双膦配体（3）已实现。在Pd催化的不对称烯丙基取代中评估了这些手性双膦配体的不对称诱导效率，从而以极佳的收率（高达99％）和对映选择性（高达98.9％ee）提供了烯丙基取代产物。