4-amino-2-tertbutyl-5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-2H-1,2,3-triazole 1-oxide | 1599477-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4-amino-2-tertbutyl-5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-2H-1,2,3-triazole 1-oxide
• 英文别名: 4-Amino-5-(t-butyl-nno-azoxy)-2-t-butyl-2h-1,2,3-triazole 1-oxide；(5-amino-2-tert-butyl-3-oxidotriazol-3-ium-4-yl)-tert-butylimino-oxidoazanium
• CAS: 1599477-23-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₆O₂
• 分子量: 256.308
• InChiKey: RZTIMUFCOBWRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-tertbutyl-5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-2H-1,2,3-triazole 1-oxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-amino-5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-1-methoxy-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl-4-amino-5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-2H-1,2,3-triazole 1-oxides: synthesis and reduction

  摘要：

  我们开发了一种合成 4-氨基-5-(叔丁基-NNO-氮氧基)-2-R-2H-1,2,3-三唑 1-氧化物 1 的新方法。化合物 1 由 3-氨基-4-(叔丁基-NNO-氮氧基)呋喃与脂肪族胺 RNH2（R = Me、Et、Pri、Bu 和 But）反应得到。在酸的作用下，4-氨基-5-(叔丁基-NNO-氮氧基)-2-叔丁基-2H-1,2,3-三唑 1-氧化物转化为 4-氨基-5-(叔丁基-NNO-氮氧基)-1-羟基-1H-1,2,3-三唑。后者与重氮甲烷的甲基化主要涉及三唑氧化环的 O 原子。还原化合物 1 得到了 4-氨基-5-（叔丁基-NNO-氮氧基）-2-R-2H-1,2,3-三唑和 4-氨基-5-（叔丁基二氮）-2-R-2H-1,2,3-三唑（R = Me、Pri 和 But）。所获化合物的结构通过 1H、13C 和 14N NMR 光谱得到了证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0405-1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(tert-butyl-NNO-azoxy)furoxan 、 叔丁胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到4-amino-2-tertbutyl-5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-2H-1,2,3-triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl-4-amino-5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-2H-1,2,3-triazole 1-oxides: synthesis and reduction

  摘要：

  我们开发了一种合成 4-氨基-5-(叔丁基-NNO-氮氧基)-2-R-2H-1,2,3-三唑 1-氧化物 1 的新方法。化合物 1 由 3-氨基-4-(叔丁基-NNO-氮氧基)呋喃与脂肪族胺 RNH2（R = Me、Et、Pri、Bu 和 But）反应得到。在酸的作用下，4-氨基-5-(叔丁基-NNO-氮氧基)-2-叔丁基-2H-1,2,3-三唑 1-氧化物转化为 4-氨基-5-(叔丁基-NNO-氮氧基)-1-羟基-1H-1,2,3-三唑。后者与重氮甲烷的甲基化主要涉及三唑氧化环的 O 原子。还原化合物 1 得到了 4-氨基-5-（叔丁基-NNO-氮氧基）-2-R-2H-1,2,3-三唑和 4-氨基-5-（叔丁基二氮）-2-R-2H-1,2,3-三唑（R = Me、Pri 和 But）。所获化合物的结构通过 1H、13C 和 14N NMR 光谱得到了证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0405-1

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides annulated with 1,2,3-triazoles and 1,2,3-triazole 1-oxides
  作者：Alexey A. Voronin、Victor P. Zelenov、Aleksandr M. Churakov、Yurii A. Strelenko、Ivan V. Fedyanin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.003

  日期：2014.5

  1,2,3,4-Tetrazine 1,3-dioxides annulated with 1,2,3-triazoles and 1,2,3-triazole 1-oxides have been synthesized by the reaction of 4-amino-5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-2-R-2H-1,2,3-triazoles (R=Me, i-Pr, t-Bu) and their 1-oxides (R=H, Me, Et, i-Pr) with the HNO3/H2SO4/Ac2O system. Their thermal stability, spectroscopic, and X-ray properties have been studied.

  1,2,3,4-四嗪与1,2,3-三唑和1,2,3-三唑环化1,3-二氧化物-1-氧化物已经通过的4-氨基-5-（反应，合成叔-丁基NNO -azoxy）-2-R-2 ħ -1,2,3-三唑（R = Me中，我-Pr，吨-Bu）和它们的1-氧化物（R = H，ME等，我- Pr）和HNO 3 / H 2 SO 4 / Ac 2 O系统。已经研究了它们的热稳定性，光谱学和X射线特性。
• Toward the Synthesis of Tetrazino-­tetrazine 1,3,6,8-Tetraoxide (TTTO): An Approach to Non-annulated 1,2,3,4-Tetrazine 1,3-Dioxides
  作者：Michael S. Klenov、Oleg V. Anikin、Aleksandr M. Churakov、Yurii A. Strelenko、Ivan V. Fedyanin、Ivan V. Ananyev、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.201500923

  日期：2015.10

  A novel approach for the synthesis of 6-(tert-butyl-NNO-azoxy)-5-methylthio-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide (1) was developed. This compound is likely to be a precursor of tetrazino-tetrazine 1,3,6,8-tetraoxide. The synthetic strategy consists of four steps: a synthesis of bis(tert-butyl-NNO-azoxy)methane, coupling of the latter with dimethyl nitrodithioimidocarbonate to give N-nitroimine 3, O-alkylation

  开发了一种合成 6-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)-5-甲硫基-1,2,3,4-四嗪 1,3-二氧化物 (1) 的新方法。该化合物很可能是四嗪基四嗪 1,3,6,8-四氧化物的前体。合成策略包括四个步骤：双（叔丁基-NNO-偶氮）甲烷的合成，后者与二甲基硝基二硫亚氨基碳酸酯偶联得到 N-硝基亚胺 3，后者 O-烷基化为 O-烷基化硝基烯胺及其与BF3·Et2O反应得到四嗪1,3-二氧化物1。完成了1的X射线衍射研究。