tert-butyl 3,3-dimethyl-1,2,5-trioxa-9-aza-9-spiro[5.5]undecanecarboxylate | 852178-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3,3-dimethyl-1,2,5-trioxa-9-aza-9-spiro[5.5]undecanecarboxylate
• 英文别名: PA 1023；Tert-butyl 3,3-dimethyl-1,2,5-trioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate；tert-butyl 3,3-dimethyl-1,2,5-trioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate
• CAS: 852178-86-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: CPRJTSAMRWHLLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,3-dimethyl-1,2,5-trioxa-9-aza-9-spiro[5.5]undecanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到PA 1024
  参考文献：
  名称：

  Dual molecules containing peroxy derivative, the synthesis and therapeutic applications thereof

  摘要：

  这项发明涉及含有过氧化物衍生物的双分子化合物，涉及合成这种化合物的方法，涉及包括这种化合物的药物组合物，以及涉及通过给予这种化合物和这种药物组合物来治疗和预防疟疾的方法。

  公开号：

  US20070021423A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 2-triethylsiylperoxy-2-methylpropan-1-ol 在 sulfuric acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以189 mg的产率得到tert-butyl 3,3-dimethyl-1,2,5-trioxa-9-aza-9-spiro[5.5]undecanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸催化合成非对称二螺-1,2,4,5-四恶烷和二螺-1,2,4-三恶烷

  摘要：

  报道了一种由非均相二氧化硅硫酸 (SSA) 催化剂促进的非对称 1,2,4,5-四恶烷和 1,2,4-三恶烷的制备新方案。不同酮类温和条件下反应，与宝石-dihydroperoxides或peroxysilyl醇/β-氢过氧醇以产生良好的产率相应的内过氧化物。我们的机械建议，在分子轨道计算的帮助下，在 ωB97XD/def2-TZVPP/PCM(DCM)//B3LYP/6-31G(d) 理论水平，增强了 SSA 在环缩聚步骤中的作用。这种新方法与以前报道的方法不同，它使用易于获得且价格低廉的试剂，具有可回收的特性，从而为合成新的生物活性内过氧化物建立了一种有效的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01258

文献信息

• US7947701B2
  申请人：——

  公开号：US7947701B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• Dual molecules containing peroxy derivative, the synthesis and therapeutic applications thereof
  申请人：Cazelles Jerome

  公开号：US20070021423A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The invention relates to dual molecule compounds containing a peroxide derivative, to processes for the synthesis of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of treatment and prevention of malaria comprising administering such compounds and such pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及含有过氧化物衍生物的双分子化合物，涉及合成这种化合物的方法，涉及包括这种化合物的药物组合物，以及涉及通过给予这种化合物和这种药物组合物来治疗和预防疟疾的方法。
• Synthesis of Non-symmetrical Dispiro-1,2,4,5-Tetraoxanes and Dispiro-1,2,4-Trioxanes Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Patrícia S. M. Amado、Luís M. T. Frija、Jaime A. S. Coelho、Paul M. O’Neill、Maria L. S. Cristiano

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01258

  日期：2021.8.6

  A novel protocol for the preparation of non-symmetrical 1,2,4,5-tetraoxanes and 1,2,4-trioxanes, promoted by the heterogeneous silica sulfuric acid (SSA) catalyst, is reported. Different ketones react under mild conditions with gem-dihydroperoxides or peroxysilyl alcohols/β-hydroperoxy alcohols to generate the corresponding endoperoxides in good yields. Our mechanistic proposal, assisted by molecular

  报道了一种由非均相二氧化硅硫酸 (SSA) 催化剂促进的非对称 1,2,4,5-四恶烷和 1,2,4-三恶烷的制备新方案。不同酮类温和条件下反应，与宝石-dihydroperoxides或peroxysilyl醇/β-氢过氧醇以产生良好的产率相应的内过氧化物。我们的机械建议，在分子轨道计算的帮助下，在 ωB97XD/def2-TZVPP/PCM(DCM)//B3LYP/6-31G(d) 理论水平，增强了 SSA 在环缩聚步骤中的作用。这种新方法与以前报道的方法不同，它使用易于获得且价格低廉的试剂，具有可回收的特性，从而为合成新的生物活性内过氧化物建立了一种有效的替代方法。