2-(4-dicyanomethylenecyclohexa-2,5-dienylidene)imidazolidine | 20966-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 醌二甲烷类
• 英文名称: 2-(4-dicyanomethylenecyclohexa-2,5-dienylidene)imidazolidine
• 英文别名: 2-(4-(imidazolidin-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)malononitrile；2-(4-Dicyanmethylen-2,5-cyclohexadien-yliden)-imidazolidin；7,7-Ethylendiamino-8,8-dicyan-p-benzochinodimethan；(4-imidazolidin-2-ylidene-cyclohexa-2,5-dienylidene)-malononitrile；2-(4-Dicyanomethylenecyclohexa-2,5-dienylidene)-imi-dazolidine；2-(4-imidazolidin-2-ylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 20966-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: UZIYPSBCCFIPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-dicyanomethylenecyclohexa-2,5-dienylidene)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子扭转角调谐的晶体中的荧光增强：用于分析结构影响的模型†

  摘要：

  在分子材料的聚集/固态中，要增强荧光的连贯图像，需要探索伴随抑制分子内和分子间非辐射能量损失途径的现象。这需要在分子和超分子水平上进行细微的结构调整后，荧光团显示出发射增强（溶液之上的固相）的系统变化。具有咪唑烷部分（1a）的二氨基二氰基喹二甲烷，于1962年报道，但从未对其进行结构表征，被证明是最适合的。1a及其N-乙基（1b）和N，N'-二甲基（1c）通过修饰的途径合成衍生物并对其结构进行表征。分子结构的系统性变化（临界扭转角从〜3°变为50°）并因此在晶体中聚集，将荧光增强从〜30（1a）增加至〜900（1c）。开发了一种基于从头算和晶格能量计算以及对晶体中分子及其过渡偶极子的组织进行分析的方法，以定量评估固体中受激态弛豫的抑制和相对能量转移速率。该方法提供了洞察分子内和分子间途径对1a–c发射增强的结构调节的贡献的见解，并为定制高发射率分子固体提供了合理的依据。

  DOI：

  10.1039/c6tc01610c

文献信息

• Diaminodicyanoquinones: Fluorescent Dyes with High Dipole Moments and Electron‐Acceptor Properties
  作者：Philipp Rietsch、Felix Witte、Sebastian Sobottka、Gregor Germer、Alexander Krappe、Arne Güttler、Biprajit Sarkar、Beate Paulus、Ute Resch‐Genger、Siegfried Eigler

  DOI：10.1002/anie.201903204

  日期：2019.6.11

  yields, and have therefore been neglected as fluorescent dyes. Here we investigate the fluorescence properties of diaminodicyanoquinones using a combined theoretical and experimental approach and derive molecules with a fluorescence quantum yield exceeding 90 %. The diaminodicyanoquinone core moiety provides chemical versatility and can be integrated into novel molecular architectures with unique photophysical

  荧光染料被应用于各种研究领域，包括太阳能电池和发光设备，以及作为测定和生物成像研究的报告分子。具有高偶极矩的荧光染料为非线性光学和极性灵敏度铺平了道路。氧化还原活性可以改变分子的光物理性质。二氨基二氰基醌衍生物具有高偶极矩，但荧光量子产率低，因此被忽略为荧光染料。在这里，我们使用理论和实验相结合的方法研究二氨基二氰基醌的荧光性质，并得出具有超过90％的荧光量子产率的分子。
• Pendant quinodimethane-containing polymers
  申请人：CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0243806A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  This invention provides novel polymers which are characterized by a recurring structural unit that contains a pendant quinoid structure and that exhibits nonlinear optical response. The following structure is illustrative of an invention polymer. where m is an integer of at least 3.

  本发明提供了新型聚合物，其特征在于重复出现的结构单元含有悬垂的喹啉结构，并表现出非线性光学响应。 以下结构是本发明聚合物的示意图。其中，m 为至少 3 的整数。
• Cyclic ether copolymer, coating resin composition, optical devices, and process for production of the devices
  申请人：Araki Takayuki

  公开号：US20060189788A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  This invention provides a cyclic ether copolymer such as a cyclic ether copolymer excellent in solubility in solvents and easy to form uniform thin films therefrom. The present invention relates to a cyclic ether copolymer obtained from a 1,3-dioxole ring structure-containing compound represented by the following general formula (I) and an ethylenically unsaturated monomer: (wherein R 1 and R 2 are the same or different and each represents F, H, Cl or a perfluoroalkyl group containing 1 to 5 carbon atoms and X 1 and X 2 are the same or different and each represents F, H, Cl or —OR 3 , and R 3 represents a perfluoroalkyl group containing 1 to 5 carbon atoms, provided that at least one of R 1 and R 2 is F or a perfluoroalkyl group containing 1 to 5 carbon atoms), which compolymer has a glass transition point of 100 to 135° C. and an intrinsic viscosity of 0.01 to 0.4 dl/g as determined at 35° C. in perfluoro-2-butyltetrahydrofuran.

  本发明提供了一种环醚共聚物，如在溶剂中溶解性极佳且易于形成均匀薄膜的环醚共聚物。本发明涉及一种环醚共聚物，由下式通式（I）表示的含 1，3-二恶茂环结构的化合物和乙烯基不饱和单体得到： (其中 R 1 和 R 2 相同或不同，各自代表 F、H、Cl 或含有 1 至 5 个碳原子的全氟烷基，以及 X 1 和 X 2 相同或不同，且各自代表 F、H、Cl 或 -OR 3 和 R 3 代表含有 1 至 5 个碳原子的全氟烷基，条件是 R 1 和 R 2 是 F 或含有 1 至 5 个碳原子的全氟烷基），该共聚物的玻璃化转变点为 100 至 135 摄氏度，在 35 摄氏度的全氟-2-丁基四氢呋喃中测定的固有粘度为 0.01 至 0.4 分升/克。