(3R,4R,5S)-5-azido-4-(diethoxy-phosphorylamino)-3-(1-ethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 1132660-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-azido-4-(diethoxy-phosphorylamino)-3-(1-ethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,4R,5S)-5-azido-4-(diethoxyphosphorylamino)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1132660-00-4
• 化学式: C₁₈H₃₃N₄O₆P
• 分子量: 432.457
• InChiKey: XNGOYRIOZPNCSL-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-azido-4-(diethoxy-phosphorylamino)-3-(1-ethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-脱乙酰基5-叠氮基奥塞米韦
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oseltamivir phosphate

  摘要：

  该发明提供了一种将鼠李酸转化为奥司他韦（I），并可选地通过中间体磷酰胺 VII 转化为酸盐的新工艺。

  公开号：

  US20090076296A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4S,5R)-4-(diethoxyphosphorylamino)-5-methanesulfonyloxy-3-(pent-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 甲基环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-azido-4-(diethoxy-phosphorylamino)-3-(1-ethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oseltamivir phosphate

  摘要：

  该发明提供了一种将鼠李酸转化为奥司他韦（I），并可选地通过中间体磷酰胺 VII 转化为酸盐的新工艺。

  公开号：

  US20090076296A1

文献信息

• PROCESS FROM SHIKIMIC ACID TO OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2193116A2

  公开（公告）日：2010-06-09
• US7531687B2
  申请人：——

  公开号：US7531687B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• [EN] PROCESS FROM SHIKIMIC ACID TO OSELTAMIVIR PHOSPHATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE L'ACIDE SHIKIMIQUE AU PHOSPHATE D'OSELTAVIMIVIR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009037137A2

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to a process for the preparation of a 4,5-diamino shikimic acid derivative of formula I and pharmaceutically acceptable addition salts thereof wherein R1, R1' are independent of each other H or alkyl, R2 is an alkyl and R3, R4 are independent of each other H or an alkanoyl, with the proviso that not both R3 and R4 are H. 4,5-diamino shikimic acid derivatives of formula I, especially the (3R,4R,5S)-5- amino-4-acetylamino-3-( l-ethyl-propoxy)-cyclohex-l-ene-carboxylic acid ethyl ester and its pharmaceutically acceptable additional salts are potent inhibitors of viral neuraminidase.
• Preparation of oseltamivir phosphate
  申请人：Trussardi Rene

  公开号：US20090076296A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention provides a new process for the conversion of shikimic acid to oseltamivir (I), and optionally to an acid addition salt, via the intermediate phosphoramide VII.

  该发明提供了一种将鼠李酸转化为奥司他韦（I），并可选地通过中间体磷酰胺 VII 转化为酸盐的新工艺。