methyl 3-(but-2-ynyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate | 1250263-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: methyl 3-(but-2-ynyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-but-2-ynyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 1250263-59-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: HOUNEXVCPJISHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  but-2-yn-1-yl methanesulfonate 、 methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到methyl 3-(but-2-ynyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钛介导的分子内亲核酰基取代策略全合成 Aspidosperma 生物碱 (±)-Subincanadine F

  摘要：

  桥融合的Aspidosperma吲哚生物碱 (±)-subincanadine F的全合成分七个步骤完成。证明了钛介导的分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应在构建桥连环系统中的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo1015823

文献信息

• Total Synthesis of the <i>Aspidosperma</i> Alkaloid (±)-Subincanadine F via a Titanium-Mediated Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Strategy
  作者：Xiayun Cheng、Chelsea M. Duhaime、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/jo1015823

  日期：2010.10.15

  The total synthesis of the bridge-fused Aspidosperma indole alkaloid (±)-subincanadine F has been accomplished in seven steps. The synthetic utility of a titanium-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction for the construction of the bridge-fused ring system was demonstrated.

  桥融合的Aspidosperma吲哚生物碱 (±)-subincanadine F的全合成分七个步骤完成。证明了钛介导的分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应在构建桥连环系统中的合成效用。