(+)-(S)-7,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione | 1192123-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (+)-(S)-7,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• 英文别名: (S)-7,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-5,10-dione；(3S)-7,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 1192123-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: XOHGULAZSZLZHM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-7,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione 在 溴 、 过氧化苯甲酰 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(+)-astropaquinone C3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyranonaphthoquinones Dehydroherbarin, (+)-Astropa­quinone B and (+)-Astropaquinone C en Route to Ascomycones A and B

  摘要：

  本文描述了脱氢草霉素（dehydroherbarin）、(+)-星棘醌B（(+)-astropaquinone B）和(+)-星棘醌C（(+)-astropaquinone C）三种吡喃萘醌天然产物分子的全合成。在合成星棘醌时使用的后期氧化策略，不适用于将脱氢草霉素转化为囊霉醌（ascomycones）。本文报道的星棘醌B和C的合成是它们的首次全合成，且它们的绝对构型被确定为(1R,3S)。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218832
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-10-ol 在 [N,N'-bis(salicylidene)ethane-1,2-diaminato]cobalt(II) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(+)-(S)-7,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Staunton-Weinreb环化策略对3C蛋白酶抑制剂（-）-胸苷的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217390

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the 3C-Protease Inhibitor (-)-Thysanone by a Staunton-Weinreb Annulation Strategy
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry、Tsz Yuen

  DOI：10.1055/s-0029-1217390

  日期：2009.8

  The total synthesis of (-)-thysanone is described. The key step involves the addition of an o-toluate anion to a lactone to create the naphthopyran framework (Staunton-Weinreb annulation). This synthesis further confirms the absolute stereochemistry of the natural product to be 1R,3S. thysanone - Staunton-Weinreb annulation - total synthesis - natural products - polycycles

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物
• Synthesis of the Pyranonaphthoquinones Dehydroherbarin, (+)-Astropa­quinone B and (+)-Astropaquinone C en Route to Ascomycones A and B
  作者：Margaret Brimble、Andrew Wadsworth、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0029-1218832

  日期：2010.8

  The total syntheses of the pyranonaphthoquinone natural products dehydroherbarin, (+)-astropaquinone B and (+)-astropa­quinone C are described. A late stage oxidation strategy employed for the synthesis of the astropaquinones was not amenable to the conversion of dehydroherbarin into the ascomycones. The syntheses of astropaquinones B and C reported herein constitute the first total syntheses and their absolute stereochemistry was determined to be (1R,3S).

  本文描述了脱氢草霉素（dehydroherbarin）、(+)-星棘醌B（(+)-astropaquinone B）和(+)-星棘醌C（(+)-astropaquinone C）三种吡喃萘醌天然产物分子的全合成。在合成星棘醌时使用的后期氧化策略，不适用于将脱氢草霉素转化为囊霉醌（ascomycones）。本文报道的星棘醌B和C的合成是它们的首次全合成，且它们的绝对构型被确定为(1R,3S)。