1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide | 219905-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide
• 英文别名: 1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2,3lambda4-benzoxathiine 3-oxide；1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,3λ4-benzoxathiine 3-oxide
• CAS: 219905-14-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: RCTOMOQLMSOZIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide 在 二氧化硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,9-Dioxo-1,2-oxathiacyclodecane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫化氢（2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物）和磺胺（3,6-二氢-1,2-氧杂环丁烷-2-氧化物）的17O NMR光谱-实验和量子计算：4,9-的合成二氧-1,2-氧杂环烷基环癸烷-2-氧化物，一种新的杂环

  摘要：

  1，3-二烯和二氧化硫之间的杂-Diels-Alder反应（苏氨酸）和变质加成反应（丁烯）的产物可以通过它们的17O NMR位移来区分。已经收集了3，6-二氢-1，2-氧杂嘧啶-2-氧化物和2，5-二氢噻吩-1，1-二氧化物的衍生物的实验数据。然后将该数据与通过规范非几何轨道（GIAO）方法在HF / 6-31 + G（d，p）和HF / 6-311 + G（3df，2p）的理论几何条件下计算的数据进行比较通过MP2 / 6-31G（d）计算进行了优化。GIAO-MBPT（2）的计算也以6-31 + G（d，p）为基础进行。（E）-1-甲氧基丁二烯与SO2之间的加合物是环丁砜3，在SO2中进行臭氧分解，然后用乙醇处理（2RS，3SR，6SR）-（31），（2RS，3RS，6SR）- （32）和（2RS，3RS，6RS）-2,6-二乙氧基-3-甲氧基-1，4-氧杂环丁烷-4,4-二氧化物（3

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000515)6:10<1858::aid-chem1858>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲撑环己烷 在 二氧化硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫的杂-Diels-Alder加成：4,5-二烷基磺胺的假椅构象。

  摘要：

  甚至未取代的丁二烯在杂-Diels-Alder模式下比在趋向性模式下更快地添加到二氧化硫中。仅在低温和CF（3）COOH存在的情况下，才能观察到与二烯和二氧化硫处于平衡状态的磺胺。从SO（2）加到1,2-二甲基亚环己烷中得到的4,5-二烷基-苏氨酸的晶体已在-100摄氏度下获得，并通过X射线衍射分析。量子化学计算表明，亚磺酰基部分内的超共轭相互作用是导致在倾向于使用具有伪轴向Sdbond; O键的伪椅子构象的尖峰中观察到的端基异头作用的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.200304932

文献信息

• Hetero-Diels-Alder and Cheletropic Additions of Sulfur Dioxide to 1,2-Dimethylidenecycloalkanes. Determination of Thermochemical and Kinetics Parameters for Reactions in Solution and Comparison with Estimates From Quantum Calculations
  作者：Frédéric Monnat、Pierre Vogel、José Ángel Sordo

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<712::aid-hlca712>3.0.co;2-5

  日期：2002.3

  collected for these reactions. The sultines are ca. 10 kcal/mol Diels-Alder additions (DeltaH(+)(16 + SO2 --> 19) = 6.6 +/- 0.2 kcal mol(-1) and DeltaH(+)(13 + SO2 --> 14) = 7.2 +/- 0.4 kcal mol(-1)) are ca. 2 kcal smaller than the activation enthalpies of the corresponding cheletropic additions. The activation entropies of the hetero-Diels-Alder additions (DeltaS(+)(16 + SO2 --> 19) = -50.3 +/- 1.1 cal mol(-1)

  在 -60 以下且没有催化剂的情况下，1,2-二甲基环戊烷 (16)、1,2-二甲基环己烷 (13)、1,2-二甲基环庚烷 (17) 和 1,2-二甲基环辛烷 (18) 添加到杂二硫化物中的二氧化硫-Alder 模式，得到相应的 sultines 4,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopent[d][1,2]oxathiin 3-oxide (19), 1.4.5,6,7,8-hexahydro-2 ,3-benzoxathiin 3-oxide (14), 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclohept[d][1,2]oxathiin 3-oxide (20), 和 1,4,5 ,6,7,8,9,10-octahydrocyclooct[d][1,2]oxathin 3-oxide (21)。在-40度以上，sultines异构化成相应的环丁砜3,4
• Sulfur Dioxide Promotes Its Hetero-Diels−Alder and Cheletropic Additions to 1,2-Dimethylidenecyclohexane
  作者：Tino Fernandez、José A. Sordo、Frédéric Monnat、Brigitte Deguin、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ja982565p

  日期：1998.12.1

  Keywords: Ab-initio ; stereoselectivity ; regioselectivity ; 1 ; 3-butadiene ; gaussian-2 ; 1 ; 3-dienes ; complexes ; microwave ; spectrum ; isoprene Note: Univ Oviedo, Dept Quim Fis & Analit, Principado Asturias, Spain. Univ Lausanne, Chim Sect, BCH, CH-1015 Lausanne, Switzerland. Reference LGSA-ARTICLE-1998-011 Record created on 2005-11-09, modified on 2017-05-12

  关键词：从头开始；立体选择性；区域选择性；1 ; 3-丁二烯；高斯-2 ; 1 ; 3-二烯；复合物; 微波 ; 光谱 ; 异戊二烯 注：Univ Oviedo，Dept Quim Fis & Analit，Principado Asturias，西班牙。洛桑大学，Chim Sect，BCH，CH-1015 洛桑，瑞士。参考 LGSA-ARTICLE-1998-011 记录创建于 2005-11-09，修改于 2017-05-12