(7S)-6-(1-methoxycarbonylethyl)-7-azabicyclo[5.3.0]dec-2-en-8-one | 205579-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (7S)-6-(1-methoxycarbonylethyl)-7-azabicyclo[5.3.0]dec-2-en-8-one
• 英文别名: methyl 2-[(9aS)-3-oxo-1,2,5,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl]propanoate
• CAS: 205579-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: LLBIDXLAWNSHFB-UMJHXOGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-6-(1-methoxycarbonylethyl)-7-azabicyclo[5.3.0]dec-2-en-8-one 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (1S,2R,6R)-2-bromo-3-methyl-5-oxa-10-azatricyclo[8.3.0.02,6]tridecane-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Stemoamide Using Ruthenium-catalyzed Enyne Metathesis Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s14
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2S)-5-oxo-1-pent-4-enylpyrrolidin-2-yl]prop-2-ynoate 在 钌 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (7S)-6-(1-methoxycarbonylethyl)-7-azabicyclo[5.3.0]dec-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Stemoamide Using Ruthenium-catalyzed Enyne Metathesis Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s14

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of the Pyrido[1,2-a]azepine Alkaloids
  作者：Dau Xuan Duc

  DOI：10.2174/1570178618666210120110111

  日期：2022.7

  This study describes the synthesis of the pyrido[1,2-a]azepine alkaloids. The bicyclic compound 1 containing the A-B core ring structure was synthesized in 17 steps in 1.7% overall yield starting from 4-pentyn-1-ol. The key steps involve an oxidation of 1,4 diol to lactone and an ene-yne ring closing metathesis reaction.

  摘要：本研究描述了吡啶并[1,2-a]氮杂环生物碱的合成。含有A-B核心环结构的双环化合物1从4-戊炔-1-醇开始，经过17步反应，总收率为1.7%。关键步骤包括1,4-二醇的氧化成内酯和烯炔环关闭交换反应。
• Kinoshita, Atsushi; Mori, Miwako, Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 24, p. 8355 - 8357
  作者：Kinoshita, Atsushi、Mori, Miwako

  DOI：——

  日期：——