2-(O,O-di(2-(dodecyldisulfanyl)ethyl)phosphoramidoyl)ethyltrimethylphosphonium bromide | 1422283-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(O,O-di(2-(dodecyldisulfanyl)ethyl)phosphoramidoyl)ethyltrimethylphosphonium bromide
• 英文别名: 2-[Bis[2-(dodecyldisulfanyl)ethoxy]phosphorylamino]ethyl-trimethylphosphanium;bromide；2-[bis[2-(dodecyldisulfanyl)ethoxy]phosphorylamino]ethyl-trimethylphosphanium;bromide
• CAS: 1422283-52-0
• 化学式: Br*C₃₃H₇₂NO₃P₂S₄
• 分子量: 801.055
• InChiKey: GDZRWLVOMYXMGJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 在 T406石油添加剂 、 三氯溴甲烷 、 diphenyl phosphite 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -80.0~120.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-(O,O-di(2-(dodecyldisulfanyl)ethyl)phosphoramidoyl)ethyltrimethylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Cationic lipophosphoramidates with two disulfide motifs: synthesis, behaviour in reductive media and gene transfection activity

  摘要：

  脂磷酸胺酯此前已被确定为高效的基因递送载体。假设引入对生理刺激作出反应的功能团能够进一步提高这种载体的效能，并最终降低其细胞毒性。在本研究中，我们报告了将两个二硫键结构单元引入疏水区域（靠近磷酸胺基团）的影响。合成了三种具有此红氧敏感功能的阳离子载体。报告了其中一种载体（5b）对DNA的紧缩能力以及在还原剂存在时释放该DNA的能力。最后，化合物5b作为基因递送载体在体外进行人类细胞的测试，并评估了其细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27261c

文献信息

• Cationic lipophosphoramidates with two disulfide motifs: synthesis, behaviour in reductive media and gene transfection activity
  作者：Aurore Fraix、Tony Le Gall、Mathieu Berchel、Caroline Denis、Pierre Lehn、Tristan Montier、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1039/c3ob27261c

  日期：——

  Lipophosphoramidates have previously been identified as efficient vectors for gene delivery. The incorporation of functional groups that respond to a physiological stimulus is hypothesised to further improve the efficacy of this type of vector and eventually reduce its cytotoxicity. In the present work, we report the effects of the incorporation of two disulfide motifs into the hydrophobic domain, close to the phosphoramidate group. Three cationic vectors possessing such a red/ox sensitive function were synthesised. The capability of one of them (5b) to compact DNA is reported jointly with its ability to release that DNA in the presence of a reducing agent. Finally, compound 5b was tested as a vector for gene delivery into human cells in vitro and its cytotoxicity was also evaluated.

  脂磷酸胺酯此前已被确定为高效的基因递送载体。假设引入对生理刺激作出反应的功能团能够进一步提高这种载体的效能，并最终降低其细胞毒性。在本研究中，我们报告了将两个二硫键结构单元引入疏水区域（靠近磷酸胺基团）的影响。合成了三种具有此红氧敏感功能的阳离子载体。报告了其中一种载体（5b）对DNA的紧缩能力以及在还原剂存在时释放该DNA的能力。最后，化合物5b作为基因递送载体在体外进行人类细胞的测试，并评估了其细胞毒性。