(9ci)-1H-1,2-二氮杂卓-1-羧酸甲酯 | 135360-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 中文名称: (9ci)-1H-1,2-二氮杂卓-1-羧酸甲酯
• 英文名称: [1,2]diazepine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1H-1,2-diazepine-1-carboxylate；methyl diazepine-1-carboxylate
• CAS: 135360-85-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: GIHODXXNWIRGMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-1,2-二氮杂卓-1-羧酸甲酯 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到N-methoxycarbonyl-1-amino-4-cyano-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Kondo, Satoru; Suzuki, Hiroshi; Hattori, Tatsuya, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 6, p. 1151 - 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <(methoxycarbonyl)imino>pyridinium ylide 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以70%的产率得到(9ci)-1H-1,2-二氮杂卓-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]与1 H -1,2-二氮杂卓的' Evans - Sjogven '乙烯酮的环加成反应[2 + 2]不对称合成地西ze-β-内酰胺

  摘要：

  手性恶唑烷酮1的乙烯酮衍生物与非氮杂2的（Z）-亚胺部分进行了未经证实的立体特异性[2 + 2]环加成反应，从而导致反式-β-内酰胺加合物3（主要）和4（小）。通过X射线分析确定主要环加合物3a的绝对构型。根据在两个过渡态中的空间相互作用的最小化来讨论其形成，其依次给出两性离子中间体和最终的环加合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740410

文献信息

• Photo-oxygenation of 1H-1,2-diazepine and azepine derivatives: Formation and some reactions of their epidioxides.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、HEIHACHIRO ARAI、HIROSHI HASEGAWA、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.25.2749

  日期：——

  The photo-sensitized oxygenation of 1, 2-diazepines (1 and 12) and azepine (17) results in the formation of the corresponding relatively stable epidioxides (2, 13, and 18). The dioxides (2) react with potassium hydroxide to give the epoxy-ketones (10) and with methanol to give the solvent adducts (11), probably via the intermediates (8 and 9). Treatment of 13 with alumina gives the hydroxy-epoxide (15), which is converted to the epoxy-diazepinone (16) by an alkali treatment. However, a similar treatment of 18 with bases gives only N-ethoxycarbonylaniline (19) and does not give any other characterized products.

  1, 2-二氮杂环庚烷（1 和 12）和氮杂环庚烷（17）的光敏氧化反应会生成相应的相对稳定的二氧杂环庚烷（2、13 和 18）。二氧化物 (2) 与氢氧化钾反应生成环氧酮 (10)，与甲醇反应生成溶剂加合物 (11)，这可能是通过中间产物 (8 和 9) 实现的。用氧化铝处理 13 可以得到羟基环氧化物 (15)，再用碱处理可以将其转化为环氧二氮杂环庚酮 (16)。然而，用碱对 18 进行类似处理后，只能得到 N-乙氧基羰基苯胺 (19)，而不能得到任何其他特征产物。
• TSUCHIYA T.; ARAI H.; HASEGAWA H.; IGETA H., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 10, 2749-2754
  作者：TSUCHIYA T.、 ARAI H.、 HASEGAWA H.、 IGETA H.

  DOI：——

  日期：——
• EP1773348A4
  申请人：——

  公开号：EP1773348A4

  公开（公告）日：2009-05-20
• TETRAPEPTIDE ANALOGS
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1773348A2

  公开（公告）日：2007-04-18
• [EN] TETRAPEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE TETRAPEPTIDE
  申请人：IDUN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006017295A2

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds, compositions and methods for treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer are provided.