(2R,5R)-5-acetyl-2-methoxy-5-methyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-4-one | 40841-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-acetyl-2-methoxy-5-methyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-4-one
• 英文别名: (2R,5R)-5-acetyl-2-methoxy-5-methyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphospholan-4-one
• CAS: 40841-81-4；40841-82-5
• 化学式: C₆H₉O₆P
• 分子量: 208.108
• InChiKey: ZTEQNOSVAZATEF-UANNBLPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 甲醇 、 (2R,5R)-5-acetyl-2-methoxy-5-methyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-4-one 生成
  参考文献：
  名称：

  5元环酰基磷酸酯：一类新型的极活泼的磷酸化剂

  摘要：

  光气与联乙酰和亚磷酸三甲酯制得的氧代磷烷反应生成α-（二甲基磷酸）-β-酮酰氯，在催化下分子内损失氯甲烷。由CuSO 4，并产生第一个报道的5元环式磷酸酯。磷酰基磷仅以极快的速度受到水，醇和酚的磷攻击。相反，叔胺仅攻击酰基磷酸的外环OMe基团的Me碳，以产生5元环状酰基磷酸的季铵盐。这些磷酸的环状混合酸酐是目前已知的最有效的含氧亲核试剂的磷酸化剂。磷酸化的最终产物是磷酸三酯，磷酸二酯和磷酸单酯，它们含有易于除去的乙酰乙酰基，[（CH 3 CO）（CH 3）CHO] P（O）（OR）（OR'）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80191-7
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2,2,2-三甲氧基-4,5-二甲基-1,3,2-二氧环磷烯 生成 (2R,5R)-5-acetyl-2-methoxy-5-methyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via Oxyphosphoranes

  摘要：

  在本文中，讨论了氧磷烯的结构、合成和反应。描述了磷(III)衍生物与羰基化合物的反应，这些反应产生可分离的P(5)和P(4)产物。重点关注2,2,2-三烷氧基-2,2-二氢-1,3,2-二氧磷氢烯及-磷烷和其他环状氧磷烯的化学行为。 1. 氧磷烯的结构 2. 命名法和综述范围 3. 合成分类 4. 3配位磷(P(3))与羰基化合物的反应 5. 2,2,2-三烷氧基-2,2-二氢-1,3,2-二氧磷氢烯的反应 6. 2,2,2-三烷氧基-2,2-二氢-1,3,2-二氧磷烷的反应 7. 其他氧磷烯的反应

  DOI：

  10.1055/s-1974-23249

文献信息

• Crystal and molecular structure of a five-membered cyclic acyl phosphate (PO4C6H9O2)
  作者：G. David Smith、Charles N. Caughlan、Fausto Ramirez、Stephen L. Glaser、Peter Stern

  DOI：10.1021/ja00816a006

  日期：1974.5
• Syntheses via Oxyphosphoranes
  作者：Fausto RAMIREZ

  DOI：10.1055/s-1974-23249

  日期：——

  In this article structures, syntheses, and reactions of oxyphosphoranes are discussed. The reactions of phosphorus(III) derivatives with carbonyl compounds which result in isolable P(5) and P(4) products are described. Emphasis is placed on the chemical behaviour of 2,2,2-trialkoxy-2,2-dihydro-1,3,2-dioxaphospholenes and -phospholanes and other cyclic oxyphosphoranes. 1. Structure of Oxyphosphoranes 2. Nomenclature and Scope of the Review 3. Classification of Syntheses 4. Reactions of 3-coordinate Phosphorus, P(3), with Carbonyl compounds 5. Reactions of 2,2,2-Trialkoxy-2,2-dihydro-1,3,2-dioxaphospholenes 6. Reactions of 2,2,2-Trialkoxy-2,2-dihydro-1,3,2-dioxaphospholanes 7. Reactions of Other Oxyphosphoranes

  在本文中，讨论了氧磷烯的结构、合成和反应。描述了磷(III)衍生物与羰基化合物的反应，这些反应产生可分离的P(5)和P(4)产物。重点关注2,2,2-三烷氧基-2,2-二氢-1,3,2-二氧磷氢烯及-磷烷和其他环状氧磷烯的化学行为。 1. 氧磷烯的结构 2. 命名法和综述范围 3. 合成分类 4. 3配位磷(P(3))与羰基化合物的反应 5. 2,2,2-三烷氧基-2,2-二氢-1,3,2-二氧磷氢烯的反应 6. 2,2,2-三烷氧基-2,2-二氢-1,3,2-二氧磷烷的反应 7. 其他氧磷烯的反应
• 5-membered cyclic acyl phosphates
  作者：F. Ramirez、S.L. Glaser、P. Stern、I. Ugi、P. Lemmen

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80191-7

  日期：1973.1

  extraordinarily rapid rate. In contrast, tertiary amines attack only the Me carbon of the exocyclic OMe group of the acyl phosphate to give quaternary ammonium salts of 5-membered cyclic acyl phosphates. These cyclic mixed anhydrides of phosphoric acid are the most powerful phosphorylating agents for oxygen-containing nucleophiles known at present. The end-products of the phosphorylations are phosphotriesters

  光气与联乙酰和亚磷酸三甲酯制得的氧代磷烷反应生成α-（二甲基磷酸）-β-酮酰氯，在催化下分子内损失氯甲烷。由CuSO 4，并产生第一个报道的5元环式磷酸酯。磷酰基磷仅以极快的速度受到水，醇和酚的磷攻击。相反，叔胺仅攻击酰基磷酸的外环OMe基团的Me碳，以产生5元环状酰基磷酸的季铵盐。这些磷酸的环状混合酸酐是目前已知的最有效的含氧亲核试剂的磷酸化剂。磷酸化的最终产物是磷酸三酯，磷酸二酯和磷酸单酯，它们含有易于除去的乙酰乙酰基，[（CH 3 CO）（CH 3）CHO] P（O）（OR）（OR'）。