(2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate | 1092939-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate
• CAS: 1092939-72-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: CUNNZOYXCPALEI-FTWQHDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Catch-and-release Purification Method Using a Levulinyl Group as a Tag and Its Application to Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  利用一种新的树脂捕获方法和一种聚合物支撑的氨基氧基，从反应混合物中选择性地分离出了具有乙酰基的产物。在 MeOH 中用 NaOH 进行连续处理，很容易从树脂中分离出纯化产物。介绍了这种方法在寡糖合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1030
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl 4-oxopentanoate 在 DOWEX 50W-X₄ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Catch-and-release Purification Method Using a Levulinyl Group as a Tag and Its Application to Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  利用一种新的树脂捕获方法和一种聚合物支撑的氨基氧基，从反应混合物中选择性地分离出了具有乙酰基的产物。在 MeOH 中用 NaOH 进行连续处理，很容易从树脂中分离出纯化产物。介绍了这种方法在寡糖合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1030