sclerotiorin | 549-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: sclerotiorin
• 英文别名: [(7R)-5-chloro-3-[(1E,3E)-3,5-dimethylhepta-1,3-dienyl]-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-7-yl] acetate
• CAS: 549-23-5；58976-45-7；103033-42-7
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₅
• 分子量: 390.864
• InChiKey: SWJLTKXURNHVHE-DOIREPGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207℃
• 比旋光度：
  [α]D20 +450～+550゜ (c=1, CHCl3)
• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS(pH7.2)(1:2)：0.3mg/ml； DMSO：20mg/mL；乙醇：3mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sclerotiorin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(R)-5-Chloro-3-((1E,3E)-3,5-dimethyl-hepta-1,3-dienyl)-7-hydroxy-7-methyl-isochromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inhibitory Activities of Isochromophilone Analogues against gp120-CD4 Binding.

  摘要：

  Several isochromophilone analogues were synthesized from sclerotiorin (1) by Wittig reactions and aldol condensation reaction. The structures of the products were elucidated from MS, elemental analysis, 1H NMR and 13C NMR spectra, and their inhibitory activities against gp!20-CD4 binding were determined.

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.689