epi-deoxyharringtonine | 52729-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: epi-deoxyharringtonine
• 英文别名: deoxyharringtonine；1-O-[(2S,3S,6R)-4-methoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-3-yl] 4-O-methyl (2S)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioate
• CAS: 52729-50-7
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₈
• 分子量: 515.604
• InChiKey: WRCBXHDQHPUVHW-CZJMETBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-oxo-capronsaeure 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 epi-deoxyharringtonine 、 去氧哈林通碱
  参考文献：
  名称：

  非对称Mukaiyama Aldol反应的非对映选择性合成头孢酯。

  摘要：

  我们报告了协议的高效立体选择性安装头孢酯侧链的手性含氧四取代叔碳立体中心通过α-酮酸酯（2）和（Z）-α-氯之间的高度非对映选择性的Mukaiyama羟醛反应乙烯酮甲硅烷基缩醛。该方案允许合成头孢菌素酯，包括具有高非对映选择性（dr高达97：3）的高至极佳产率（高达94％）的六种天然产物，并且可以以多克规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00743

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Cephalotaxus Esters via Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Guo-Zhen Ma、Peng-Fei Li、Lu Liu、Wei-Dong Z. Li、Li Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00743

  日期：2017.5.5

  carbon stereocenter of the side chain of cephalotaxus esters by means of highly diastereoselective Mukaiyama aldol reactions between α-keto esters (2) and a (Z)-α-chloro ketene silyl acetal. This protocol permitted synthesis of cephalotaxus esters including six natural products in good to excellent yields (up to 94%) with high diastereoselectivities (dr up to 97:3) and could be performed on a multigram

  我们报告了协议的高效立体选择性安装头孢酯侧链的手性含氧四取代叔碳立体中心通过α-酮酸酯（2）和（Z）-α-氯之间的高度非对映选择性的Mukaiyama羟醛反应乙烯酮甲硅烷基缩醛。该方案允许合成头孢菌素酯，包括具有高非对映选择性（dr高达97：3）的高至极佳产率（高达94％）的六种天然产物，并且可以以多克规模进行。