7-methyl-5,6,7,8,9,15-hexahydrobenzo[d][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine | 1292284-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Dibenzazecins
• 英文名称: 7-methyl-5,6,7,8,9,15-hexahydrobenzo[d][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine
• 英文别名: 7-methyl-5,6,7,8,9,15-hexahydrobenzo[f][1,3]dioxolo[4,5][k]benzazecine；RMD3；5,6,7,8,9,15-hexahydro-7-methylbenzo[d][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine；11-Methyl-17,19-dioxa-11-azatetracyclo[12.7.0.03,8.016,20]henicosa-1(21),3,5,7,14,16(20)-hexaene
• CAS: 1292284-14-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: LDLGYVQLHIHJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  胡椒乙胺	3,4-methylenedioxyphenylethylamine	1484-85-1	C9H11NO2	165.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-5,6,7,8,9,15-hexahydrobenzo[d][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67.6%的产率得到10,14-dibromo-5,6,7,8,9,15-hexahydro-7-methylbenzo[d][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺受体具有纳摩尔亲和力的新型非酚二苯甲ze嗪衍生物。

  摘要：

  Dibenzazecines是一类新的多巴胺受体拮抗剂，其特征是其高亲和力以及对D（1）选择性的倾向。迄今为止，最活跃的二苯甲ze嗪本质上是酚类的。发现3-OH取代基产生最高的亲和力。然而，由于酚基团赋予的不良的药代动力学特性，这些化合物的酚性质主要使其不适用于体内应用。制备了一种新的二苯并was庚因衍生物，其具有亚甲基二氧基部分，而不是3-OH基连接C（2）和C（3）。新合成的衍生物3显示出与LE404相似的高亲和力，对所有多巴胺受体亚型均表现出纳摩尔亲和力。它的二溴代衍生物4虽然亲和力下降了将近五倍，除D（4）外，所有多巴胺受体仍显示纳摩尔浓度。在功能性Ca（2+）分析中，发现化合物3和4都具有对多巴胺受体的拮抗特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000317
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)benzoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-methyl-5,6,7,8,9,15-hexahydrobenzo[d][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺受体具有纳摩尔亲和力的新型非酚二苯甲ze嗪衍生物。

  摘要：

  Dibenzazecines是一类新的多巴胺受体拮抗剂，其特征是其高亲和力以及对D（1）选择性的倾向。迄今为止，最活跃的二苯甲ze嗪本质上是酚类的。发现3-OH取代基产生最高的亲和力。然而，由于酚基团赋予的不良的药代动力学特性，这些化合物的酚性质主要使其不适用于体内应用。制备了一种新的二苯并was庚因衍生物，其具有亚甲基二氧基部分，而不是3-OH基连接C（2）和C（3）。新合成的衍生物3显示出与LE404相似的高亲和力，对所有多巴胺受体亚型均表现出纳摩尔亲和力。它的二溴代衍生物4虽然亲和力下降了将近五倍，除D（4）外，所有多巴胺受体仍显示纳摩尔浓度。在功能性Ca（2+）分析中，发现化合物3和4都具有对多巴胺受体的拮抗特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000317

文献信息

• A Novel Non-phenolic Dibenzazecine Derivative with Nanomolar Affinities for Dopamine Receptors
  作者：Dina Robaa、Shams ElDin AbulAzm、Jochen Lehmann、Christoph Enzensperger

  DOI：10.1002/cbdv.201000317

  日期：2011.3

  phenolic group. A novel dibenzazecine derivative was prepared, with methylenedioxy moiety, connecting C(2) amd C(3), instead of the 3-OH group. The newly synthesized derivative 3 showed high affinities similar to the lead LE404, displaying nanomolar affinities for all dopamine receptor subtypes. Its dibrominated derivative 4, though exhibiting almost a fivefold decrease in affinities, still displayed

  Dibenzazecines是一类新的多巴胺受体拮抗剂，其特征是其高亲和力以及对D（1）选择性的倾向。迄今为止，最活跃的二苯甲ze嗪本质上是酚类的。发现3-OH取代基产生最高的亲和力。然而，由于酚基团赋予的不良的药代动力学特性，这些化合物的酚性质主要使其不适用于体内应用。制备了一种新的二苯并was庚因衍生物，其具有亚甲基二氧基部分，而不是3-OH基连接C（2）和C（3）。新合成的衍生物3显示出与LE404相似的高亲和力，对所有多巴胺受体亚型均表现出纳摩尔亲和力。它的二溴代衍生物4虽然亲和力下降了将近五倍，除D（4）外，所有多巴胺受体仍显示纳摩尔浓度。在功能性Ca（2+）分析中，发现化合物3和4都具有对多巴胺受体的拮抗特性。