coccolinine | 60888-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: coccolinine
• 英文别名: (2R,13bS)-2,12-dimethoxy-1,2,8,9-tetrahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 60888-59-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KVQRHUYOAYOFQD-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coccolinine 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到coccuvinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,5S,13bR)-4,5-Dihydroxy-12-methoxy-1,4,4a,5,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one 在 吡啶 、 盐酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 coccolinine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of erythrinan alkaloids: (.+-.)-Coccolinine, (.+-.)-isococculidine, (.+-.)-coccuvinine, and (.+-.)-cocculidine.

  摘要：

  描述了“异常型”赤藓聚糖生物碱、(±)-coccolinine (1)、(±)-isococculidine (2)、(±)-cacculidine (3) 和 (±)-cocculidine (4) 的全合成。 Mondon 的乙醛酸酯合成法已成功应用于这些合成中。关键中间体 16-乙氧基脲基-2, 15-二甲氧基赤藓聚糖-7, 8-二酮 (7) 由 3-乙氧基脲基-4-甲氧基苯乙胺 (5) 与 4-甲氧基环己酮-2-乙醛酸乙酯 (6) 缩合得到，然后用磷酸处理。 C16位置的乙氧基脲基团被有效地用作异喹啉闭环中的区域特异性对位导向基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.396

文献信息

• Alkaloids of cocculus laurifolius D.C.
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88040-9

  日期：1980.1

  Ten new abnormal Erythrina alkaloids, isococculidine, isococculine, coccuvine, coccuvinine, cocculitine, cocculitinine, coccudinone, cocculimine, coccudienone, coccoline and coccolinine have been isolated from the leaves of Cocculus laurifolius D.C. and their structures and stereochemistry is assigned by chemical transformations and spectral studies. The known proaporphine alkaloid stepharine and the

  十大新异常刺桐生物碱，isococculidine，isococculine，coccuvine，coccuvinine，cocculitine，cocculitinine，coccudinone，cocculimine，coccudienone，coccoline和coccolinine已经从叶子中分离樟叶木防己DC，其结构和立体通过化学转化和光谱研究分配。已知的Proaporphine生物碱stepharine和吗啡二烯酮生物碱Sebiferine也已首次从植物中分离出来。
• Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of <i>dl</i>-coccuvinine and <i>dl</i>-coccolinine
  作者：Takehiro Sano、Jun Toda、Nobuteru Maehara、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1139/v87-015

  日期：1987.1.1

  Total synthesis of dl-coccuvinine 1a and dl-coccolinine 2a, "abnormal-type" erythrinan alkaloids lacking the C(16) O-function at the aromatic ring, was effectively achieved by using the Diels–Alder reaction of dioxopyrroline. Isoquinolinopyrrolinedione 6a, a key dienophile, was synthesized via the tetrahydroisoquinoline 5a, which was prepared by Bischler–Napieralski cyclization of the amide 4a at the unactivated position. The Diels–Alder adduct 7a of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-butadiene with 6a with converted stereoselectively into these alkaloids in short steps.

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。
• Syntheses of erythrinan alkaloids: (.+-.)-Coccolinine, (.+-.)-isococculidine, (.+-.)-coccuvinine, and (.+-.)-cocculidine.
  作者：MOTOHARU JUICHI、YUKARI FUJITANI、YOSHIKO ANDO

  DOI：10.1248/cpb.29.396

  日期：——

  Total syntheses of 'abnormal-type' erythrinan alkaloids, (±)-coccolinine (1), (±)-isococculidine (2), (±)-coccuvinine (3) and (±)-cocculidine (4), are described. Mondon's glyoxylic ester synthesis was successfully applied in these syntheses. The key intermediate, 16-ethoxycarbamido-2, 15-dimethoxyerythrinan-7, 8-dione (7), was obtained by condensation of 3-ethoxycarbamido-4-methoxyphenylethylamine (5) with ethyl 4-methoxycyclohexanone-2-glyoxylate (6), followed by treatment with phosphoric acid. The ethoxycarbamido group at the C16 position was effectively employed as a regiospecific para-directing group in the isoquinoline ring closure.

  描述了“异常型”赤藓聚糖生物碱、(±)-coccolinine (1)、(±)-isococculidine (2)、(±)-cacculidine (3) 和 (±)-cocculidine (4) 的全合成。 Mondon 的乙醛酸酯合成法已成功应用于这些合成中。关键中间体 16-乙氧基脲基-2, 15-二甲氧基赤藓聚糖-7, 8-二酮 (7) 由 3-乙氧基脲基-4-甲氧基苯乙胺 (5) 与 4-甲氧基环己酮-2-乙醛酸乙酯 (6) 缩合得到，然后用磷酸处理。 C16位置的乙氧基脲基团被有效地用作异喹啉闭环中的区域特异性对位导向基团。