6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine-8(3H)-one | 71222-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine-8(3H)-one
• 英文别名: 6,7-dihydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8(3H)-one hydrochloride；6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one monohydrochloride；4,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(1H)-one hydrochloride；4,7-dihydro-1H-imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-one;hydrochloride
• CAS: 71222-44-1
• 化学式: C₆H₆N₄O*ClH
• 分子量: 186.601
• InChiKey: IOUSBGFCJXEEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.17
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine-8(3H)-one 在 吡啶 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6,7-dihydro-3-<(2-hydroxyethoxy)methyl>imidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂。（+/-）-3,6,7,8-四氢-3-[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑[4,5-d] [1,3]二氮杂-8-ol的合成及生物学评价一些喷喷抑素的C-5同源物。

  摘要：

  （8R）-3-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentto呋喃呋喃糖基）-3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8的几种类似物的合成描述了-ol（戊抑素，1a）。用原乙酸三乙酯或原丙酸三乙酯将2-氨基-1-（5-氨基-1H-咪唑-4-基）乙酮二盐酸盐（3）闭环得到C-5甲基和乙基酮基糖苷酸6,7-二氢-5 -甲基咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂8-8（3b）-和5-乙基-6,7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂8 （3H）-一个（4c）。氯化锡催化4b和4c的过三甲基甲硅烷基衍生物与受保护的糖基卤化物缩合，得到酮核苷3-（2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-β-和-α-D-赤型-呋喃呋喃糖基）的端基异构体混合物）-6,7-二氢-5-甲基咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂pin-8（3H）-one（5b和6b）和3-（

  DOI：

  10.1021/jm00364a022
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-[5-硝基-1-(苯甲基)-1H-咪唑并l-4-基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸铵 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vicarious nucleophilic substitution of 1-benzyl-5-nitroimidazole, application to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one

  摘要：

  Reaction of 1-benzyl-5-nitroimidazole with carbanion generated from chloroform and potassium tert-butoxide afforded 1-benzyl-4-dichloromethyl-5-nitroimidazole in 72% yield. This vicarious nucleophilic substitution reaction was successfully applied to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one, an important intermediate in the synthesis of natural and biologically active compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00053-9
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)Ethanone Dihydrochloride 、 原甲酸三乙酯 在 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine-8(3H)-one 、 乙醇 、 乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone and method of preparation

  摘要：

  本文介绍了2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮，6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环庚-8(3H)-酮及其酸加成盐。2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮及其酸加成盐是通过催化还原2-氨基-1-[5-氨基-1-(受保护的)-1H-咪唑-4-基]乙酮的酸加成盐制备的。6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]-二氮杂环庚-8(3H)-酮及其酸加成盐是通过将2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮的酸加成盐与能够贡献甲酰基的化合物反应制备的。后者的产物随后可以转化为(R)-3-(2-脱氧-β-D-核糖-吗啉-8-醇基)-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环庚-8-醇。还介绍了6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环庚烷的呋喃糖衍生物及其制备方法。最后，还介绍了一种分离3-(2-脱氧-β-D-核糖-吗啉-8-醇基)-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环庚-8-醇化合物异构体混合物的方法。

  公开号：

  US04117229A1

文献信息

• Imidazole compounds, methods for their production and conversion of said
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04195176A1

  公开（公告）日：1980-03-25

  2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone, 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one and acid-addition salts thereof are disclosed. 2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone and its acid-addition salts are prepared by catalytically reducing an acid-addition salt of 2-amino-1-[5-amino-1-(protected)-1H-imidazol-4-yl]ethanone. 6,7-Dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one and its acid-addition salts are prepared by reacting an acid-addition salt of 2-amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone with a compound able to contribute a formyl group. The later product may subsequently be converted into (R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythropentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4 ,5-d][1,3]diazepin-8-ol. Furanose derivatives of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine are also disclosed and their methods of preparation. Lastly, a method for resolving an isomer mixture of 3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4 ,5-d][1,3]diazepin-8-ol compounds is related.

  本文介绍了2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮，6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己啶-8(3H)-酮及其酸盐。2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮及其酸盐是通过催化还原2-氨基-1-[5-氨基-1-(保护基)-1H-咪唑-4-基]乙酮的酸盐制备的。6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己啶-8(3H)-酮及其酸盐是通过将2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮的酸盐与能贡献甲酰基的化合物反应制备的。后者产品随后可转化为(R)-3-(2-去氧-β-D-核糖-喜树糖呋喃基)-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己啶-8-醇。还介绍了6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环庚啶的呋喃糖衍生物及其制备方法。最后，介绍了一种解决3-(2-去氧-β-D-赤霉糖-喜树糖呋喃基)-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己啶-8-醇化合物异构体混合物的方法。
• US4117229A
  申请人：——

  公开号：US4117229A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4195176A
  申请人：——

  公开号：US4195176A

  公开（公告）日：1980-03-25
• Vicarious nucleophilic substitution of 1-benzyl-5-nitroimidazole, application to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one
  作者：Bang-Chi Chen、Sam T. Chao、Joseph E. Sundeen、John Tellew、Saleem Ahmad

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00053-9

  日期：2002.2

  Reaction of 1-benzyl-5-nitroimidazole with carbanion generated from chloroform and potassium tert-butoxide afforded 1-benzyl-4-dichloromethyl-5-nitroimidazole in 72% yield. This vicarious nucleophilic substitution reaction was successfully applied to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one, an important intermediate in the synthesis of natural and biologically active compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• 2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone and method of preparation
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04117229A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone, 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one and acid-addition salts thereof are disclosed. 2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone and its acid-addition salts are prepared by catalytically reducing an acid-addition salt of 2-amino-1-[5-amino-1-(protected)-1H-imidazol-4-yl]ethanone. 6,7-Dihydroimidazo[4,5-d][1,3]-diazepin-8(3H)-one and its acid-addition salts are prepared by reacting an acid-addition salt of 2-amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone with a compound able to contribute a formyl group. The later product may subsequently be converted into (R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[ 4,5-d][1,3]diazepin-8-ol. Furanose derivatives of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine are also disclosed and their methods of preparation. Lastly, a method for resolving an isomer mixture of 3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentafuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4 ,5-d][1,3]diazepin-8-ol compounds is related.

  本文披露了2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮，6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮及其酸盐衍生物。2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮及其酸盐是通过催化还原2-氨基-1-[5-氨基-1-(保护基)-1H-咪唑-4-基]乙酮的酸盐制备的。6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]-二氮杂环己酮及其酸盐是通过将2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮的酸盐与能提供甲酰基的化合物反应制备的。后一产品随后可转化为(R)-3-(2-去氧-β-D-赤霉糖-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮-8-醇。还披露了6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己烯的呋喃糖衍生物及其制备方法。最后，还涉及一种解决3-(2-去氧-β-D-赤霉糖-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮-8-醇化合物异构体混合物的方法。