2-fluoro-2-oxo-5,6-tetrametylene-1,3,2-dioxaphosphorinane | 78266-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-oxo-5,6-tetrametylene-1,3,2-dioxaphosphorinane
• CAS: 78266-98-5
• 化学式: C₇H₁₂FO₃P
• 分子量: 194.143
• InChiKey: LZKTWIVKCLCWPW-LTMDPNIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,8aR)-2-(2,4-Dinitro-phenoxy)-hexahydro-benzo[1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide 在 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-fluoro-2-oxo-5,6-tetrametylene-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Multiple structure-reactivity correlations in the hydrolysis of epimeric 2-aryloxy-2-oxy-dioxaphosphorinanes. Stereoelectronic effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00409a046

文献信息

• Synthesis and Characterization of the Enantiomerically Pure<i>cis</i>- and<i>trans</i>-2,4-Dioxa-3-fluoro-3-phosphadecalins as Inhibitors of Acetylcholinesterase
  作者：Michael Wächter、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/cbdv.200800335

  日期：2009.3

  The title compounds, the P(3)-axially- and P(3)-equatorially-substituted cis- and trans-configured 3-fluoro-2,4-dioxa-3-phosphadecalin 3-oxides (=3-fluoro-2,4-dioxa-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxides) have been prepared (ee>99%) and fully characterized. The compounds are irreversible inhibitors of acetylcholinesterase, and both the kinetic data and the mechanisms of the inhibition are determined

  标题化合物，P（3）-轴向和P（3）-赤道取代的顺式和反式3-氟-2,4-二氧杂-3-磷酸钙素3-氧化物（= 3-氟-2已经制备了（4-二氧杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物）（ee＞ 99％）并进行了充分表征。该化合物是乙酰胆碱酯酶的不可逆抑制剂，其动力学数据和抑制机理均由先前报告中所述的新型酶动力学方法确定。抑制剂表现出明显的立体选择性，并且其中几种比通常用作有效标准品的氟磷酸二异丙酯明显更强。
• Silicon phosphorus analogies. Fluoride activation of nucleophilic displacement at the tetrahedral phosphorus: an example of nucleophilic assistance to nucleophilic substitution. 3
  作者：Robert J. P. Corriu、Jean Pierre Dutheil、Gerard F. Lanneau

  DOI：10.1021/ja00316a041

  日期：1984.2