5-methyl-6-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diamine | 1613454-84-4

• 英文名称: 5-methyl-6-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diamine
• CAS: 1613454-84-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O
• 分子量: 355.439
• InChiKey: YBEGCQVEYQTKFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a PET radiotracer for non-invasive imaging of the reactive oxygen species, superoxide, in vivo

  摘要：

  使用一种二氢乙啶类似物[18F]12作为PET放射性示踪剂，研究了活体内反应性氧化物（ROS）的非侵入性成像。所示数据表明，[18F]12是一种有前途的PET示踪剂，可用于活体内非侵入性成像ROS。

  DOI：

  10.1039/c3ob42379d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,4'-diaminobiphenyl-2-yl)-4-methoxybenzamide 在 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 维生素 C 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 257.25h， 生成 5-methyl-6-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Development of a PET radiotracer for non-invasive imaging of the reactive oxygen species, superoxide, in vivo

  摘要：

  使用一种二氢乙啶类似物[18F]12作为PET放射性示踪剂，研究了活体内反应性氧化物（ROS）的非侵入性成像。所示数据表明，[18F]12是一种有前途的PET示踪剂，可用于活体内非侵入性成像ROS。

  DOI：

  10.1039/c3ob42379d

文献信息

• Optimized and Automated Radiosynthesis of [18F]DHMT for Translational Imaging of Reactive Oxygen Species with Positron Emission Tomography
  作者：Wenjie Zhang、Zhengxin Cai、Lin Li、Jim Ropchan、Keunpoong Lim、Nabil Boutagy、Jing Wu、John Stendahl、Wenhua Chu、Robert Gropler、Albert Sinusas、Chi Liu、Yiyun Huang

  DOI：10.3390/molecules21121696

  日期：——

  number of diseases. Positron emission tomography (PET) imaging of ROS can assist in the detection of these diseases. For the purpose of clinical translation of [18F]6-(4-((1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diamine ([18F]DHMT), a promising ROS PET radiotracer, we first manually optimized the large-scale radiosynthesis conditions and then implemented

  活性氧（ROS）在细胞信号传导和体内平衡中起重要作用。但是，异常高水平的ROS具有毒性，并与多种疾病有关。ROS的正电子发射断层扫描（PET）成像可以帮助检测这些疾病。为了[18F] 6-（4-（（（1-（2-氟乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）苯基）-5-甲基-5的临床翻译， 6-二氢菲啶-3,8-二胺（[18F] DHMT）是一种很有前途的ROS PET示踪剂，我们首先手动优化了大规模的放射合成条件，然后在自动化合成模块中实现了这些条件。我们的手动合成程序在120分钟内提供了[18F] DHMT，总放射化学收率（RCY）为31.6％±9.3％（n = 2，未校正衰变），比活度为426±272 GBq / µmol（n = 2）。[18F] DHMT的全自动放射合成在77分钟内完成，总的孤立RCY为6.9％±2.8％（n = 7，未校正衰变），比活度最终为155±153 GBq