phosphoric acid mono-(5S-amino-2R,3S,4R-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester | 251901-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid mono-(5S-amino-2R,3S,4R-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-azaniumyl-2,3,4-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 251901-79-8
• 化学式: C₆H₁₄NO₈P
• 分子量: 259.153
• InChiKey: OKBOHRASEKBLTA-BGPJRJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid mono-(5S-amino-2R,3S,4R-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 在 sodium hydroxide 、 acid phosphatase 、 sodium acetate buffer 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 72.0h， 生成 2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Facile approach towards phosphorylated azasugars as potential glycosyl phosphate mimics

  摘要：

  A sequence of two chemoselective reductions enables the stereoselective synthesis of phosphorylated azasugars starting from products of dihydroxyacetonephosphate-dependent aldolases. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00322-5
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S)-5-azido-2,3,4-trihydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 0.25h， 生成 phosphoric acid mono-(5S-amino-2R,3S,4R-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Facile approach towards phosphorylated azasugars as potential glycosyl phosphate mimics

  摘要：

  A sequence of two chemoselective reductions enables the stereoselective synthesis of phosphorylated azasugars starting from products of dihydroxyacetonephosphate-dependent aldolases. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00322-5

文献信息

• Facile approach towards phosphorylated azasugars as potential glycosyl phosphate mimics
  作者：Matthias Schuster、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00322-5

  日期：1999.8

  A sequence of two chemoselective reductions enables the stereoselective synthesis of phosphorylated azasugars starting from products of dihydroxyacetonephosphate-dependent aldolases. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.