| 1393099-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• CAS: 1393099-67-6
• 化学式: C₃₉H₄₅N₃O₈
• 分子量: 683.802
• InChiKey: VBTUXGVFPLPRKU-ZIPPTSRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  130.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  文多灵 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基成环：一种强大的简化逆合成断开

  摘要：

  核心芳环的逆合成解构是一个特别简化的逆合成步骤，降低了前体合成目标的复杂性。此外，当用于提供倒数第二个中间体时，它能够实现后期不同的芳基引入，从而允许通常只能通过独立合成才能实现的深层核心芳基修饰。在此，我们强调使用酮羰基作为将这种后期发散的芳基引入引导到倒数第二个中间体上的功能，预计应用于长春花碱及其目前无法获得的含有吲哚替代物的类似物的全合成。尽管这些研究强调了这种目前非常规的策略，考虑到一个特别具有挑战性的目标，但通过强大的逆合成断开的合成实施、使用酮作为实现功能的前体以及采用传统的或新的（杂）芳香环化结合起来定义了一种通用且强大的战略，适合广泛实施，目标多样化的范围几乎无限。

  DOI：

  10.1055/a-1959-2088

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Intermolecular C–C Coupling of Vindoline with β-Ketoesters and Related Substrates
  作者：Travis C. Turner、Kotaro Shibayama、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol400135n

  日期：2013.3.1

  regioselective intermolecular coupling reaction of vindoline with a wide range of substrates including β-ketoesters, β-diketones, β-ketoaldehydes, β-ketonitriles, malononitriles, and β-cyanoesters provides an opportunity for the synthesis of vinblastine analogues containing deep-seated changes in the upper velbanamine subunit. The transition-metal-free hypervalent iodine(III)-promoted intermolecular sp3/sp2

  文多林与多种底物的区域选择性分子间偶联反应，包括β-酮酯、β-二酮、β-酮醛、β-酮腈、丙二腈和β-氰酯，为合成含有深层变化的长春碱类似物提供了机会在上部 velbanamine 亚基中。不含过渡金属的高价碘 (III) 促进的分子间 sp 3 / sp 2偶联代表一类特殊的选择性 C-H 活化，直接形成碳 - 碳键，继续生成能够结合长春碱 C16' 甲酯和功能化用于后续不同的杂环引入。
• New Insights into the Mechanism and an Expanded Scope of the Fe(III)-Mediated Vinblastine Coupling Reaction
  作者：Hiroaki Gotoh、Justin E. Sears、Albert Eschenmoser、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja306229x

  日期：2012.8.15

  catharanthine in an Fe(III)-mediated coupling reaction, an examination of the key structural features of catharanthine required for participation in the reaction, and the development of a generalized indole functionalization reaction that bears little structural relationship to catharanthine itself are detailed. In addition to providing insights into the mechanism of the Fe(III)-mediated coupling reaction

  在 Fe(III) 介导的偶联反应中参与长春质的芳香底物范围的定义，参与反应所需的长春质的关键结构特征的检查，以及具有广义吲哚官能化反应的发展与长春质素本身的结构关系很少被详细说明。除了提供对 Fe(III) 介导的长春花碱与长春花碱偶联反应机制的见解，表明在酸性水性缓冲液中进行的反应可能是自由基介导的，这些研究为制备以前无法获得的长春碱类似物提供了新的机会，并定义了用于合成含吲哚的天然和非天然产物的强大新方法。