Diethyl-cis-α-methylstyrylphosphat | 50523-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl-cis-α-methylstyrylphosphat
• 英文别名: diethyl [(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl] phosphate
• CAS: 50523-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: SABAETOCWFBGHG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-苯基-2-丙酮 、 亚磷酸三乙酯 生成 Diethyl-cis-α-methylstyrylphosphat
  参考文献：
  名称：

  693.从烯醇式磷酸酯合成乙炔和丙二烯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003712

文献信息

• Photostimulated Reactions of Vinyl Phosphate Esters with Triorganostannides. Evidence for an S_RN1 Vinylic Mechanism
  作者：Alicia B. Chopa、Viviana B. Dorn、Mercedes A. Badajoz、María T. Lockhart

  DOI：10.1021/jo049762t

  日期：2004.5.1

  yields (45−89%). On the other hand, there is no reaction between (1-cyclohexenyl)DEP (5) or (1-benzylvinyl)DEP (18) with either 1 or 2, under similar conditions. These reactions appear to be strongly dependent on structural features of the vinyl phosphate since only conjugated vinyl phosphates afforded substitution products. These substitution reactions are completely regioselective and stereoconvergent

  酮转化为乙烯基二乙基磷酸酯（VinDEP），在光刺激下与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液氨中反应，通过乙烯基S RN 1机理提供乙烯基锡烷。因此，（1-苯基乙烯基）DEP（3），（3,4-二氢-1-萘基）DEP（7），（3,4-二氢-2-萘基）DEP（9），（E）-（1 ，2-二苯基乙烯基）DEP（12），（E / Z）-（1-甲基-2-苯基乙烯基）DEP（14）和（E）-（1-苯基-2-甲基乙烯基）DEP（16）与1反应和2在光刺激下，可产生相应的替代产品，收率高达优良（45-89％）。另一方面，在类似条件下，（1-环己烯基）DEP（5）或（1-苄基乙烯基）DEP（18）与1或2之间没有反应。这些反应似乎强烈依赖于磷酸乙烯基酯的结构特征，因为只有共轭的磷酸乙烯基酯才提供取代产物。这些取代反应是完全区域选择性的和立体收敛的。这似乎是乙烯基S RN 1工艺的第一个例子，该工艺涉及有机锡阴离子作为亲核试剂。
• DING, YJ-XIANG;YUAN, CHENG-YE, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 8, 785-790
  作者：DING, YJ-XIANG、YUAN, CHENG-YE

  DOI：——

  日期：——