4-methyl-1-(β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-benzimidazole | 651046-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-methyl-1-(β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methylbenzimidazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 651046-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: PPRLTHYXZHHGEZ-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-benzimidazole 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以52%的产率得到4-methyl-1-[5'-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic self-condensation of malonates mediated by nucleosides

  摘要：

  Nucleoside mediated Claisen condensation of malonates has been achieved under biomimetic weak acid conditions, pH 3 or 4, 0.15M NaCl, and 0.125M Mg2+. The result illustrates the catalyzing property of end-nucleosides of t-RNA in the RNA world. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.036
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 7 - 甲基-1H -苯并[D]咪唑 在 四氯化锡 、 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到4-methyl-1-(β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 2-Substituted-4-Methylbenzimidazole Nucleosides

  摘要：

  一系列2-取代-4-甲基苯并咪唑核苷被高立体选择性和区域选择性地合成，并讨论了其意外的区域选择性。这些化合物可以工业规模制备，因为它们以良好的产率获得，无需色谱分离。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865227

文献信息

• Steric Effects in RNA Interference: Probing the Influence of Nucleobase Size and Shape
  作者：Alvaro Somoza、Adam P. Silverman、Rand M. Miller、Jijumon Chelliserrykattil、Eric T. Kool

  DOI：10.1002/chem.200800837

  日期：2008.9.8

  Sequence-selectivity studies were carried out at this position with mutated target mRNAs and nucleobase analogues with varied size (2,4-difluoro- and 2,4-dichlorobenzene) and different shape (2,3-dichlorobenzene, 4-methylbenzimidazole). The results point out the importance of nucleobase shape and steric effects in RNA interference.

  具有不同大小和形状的非极性核苷已被用于研究氢键稳定和空间效应对RNA干扰的影响。siRNA导链的尿嘧啶和腺嘌呤残基已被尿嘧啶和腺嘌呤的非极性等位基因以及空间变体所取代。针对海肾荧光素酶mRNA的RNAi实验表明，siRNA热稳定性与基因抑制密切相关。有趣的是，在引导链上第7位修饰的siRNA没有遵循这种相关性，尽管具有较低的热稳定性，但仍具有大量的RNAi活性。在此位置进行了具有可变大小（2,4-二氟和2,4-二氯苯）和不同形状（2,3-二氯苯，4-甲基苯并咪唑）的突变靶mRNA和核碱基类似物的序列选择性研究。