6,7-di-tert-butyl-2,3,4,4-tetrachloro-8-thiabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 8-oxide | 873958-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 6,7-di-tert-butyl-2,3,4,4-tetrachloro-8-thiabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 8-oxide
• CAS: 873958-08-8
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₄OS
• 分子量: 390.201
• InChiKey: QIVFEYAKHBQHDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-di-tert-butyl-2,3,4,4-tetrachloro-8-thiabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 8-oxide 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-tert-butyl-4,5,6-trichloro-9,9-dimethylbicyclo[5.2.0]nona-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  SO2-8-thiabicylo[3.2.1]octa-2,6-diene 8,8-dioxide 的挤出和所得环庚三烯的重排

  摘要：

  3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (8) 与四氯环丙烯反应得到 6,7-二叔丁基-2,3,4,4-四氯-8-硫杂二环[3.2.1]octa-2,6-diene 8-oxide (10)，它被间氯过苯甲酸氧化成相应的 8,8-dioxide 16。16 在回流的氯苯、二甲苯或辛烷中热解得到 5-叔丁基-1,2-二氯-3-[(1,1-二氯-2,2-二甲基)-丙基]-苯(18) 挤出 SO2 和 2-tert-butyl-4,5,6-trichloro-9,9-二甲基双环[5.2.0]nona-1,3,5-triene (19) 挤出 SO2 和 HCl 73–78% 的综合收益率。另一方面，16 在三乙胺存在下的热解得到 19 作为唯一的产物，产率为 98%。提出了一种涉及 4,5-二叔丁基-1,2,7,7-四氯环庚三烯 (17) 初始形成的机制来解释观察到的产物。© 2005 Wiley Periodicals

  DOI：

  10.1002/hc.20079
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 3,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到6,7-di-tert-butyl-2,3,4,4-tetrachloro-8-thiabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 8-oxide
  参考文献：
  名称：

  SO2-8-thiabicylo[3.2.1]octa-2,6-diene 8,8-dioxide 的挤出和所得环庚三烯的重排

  摘要：

  3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (8) 与四氯环丙烯反应得到 6,7-二叔丁基-2,3,4,4-四氯-8-硫杂二环[3.2.1]octa-2,6-diene 8-oxide (10)，它被间氯过苯甲酸氧化成相应的 8,8-dioxide 16。16 在回流的氯苯、二甲苯或辛烷中热解得到 5-叔丁基-1,2-二氯-3-[(1,1-二氯-2,2-二甲基)-丙基]-苯(18) 挤出 SO2 和 2-tert-butyl-4,5,6-trichloro-9,9-二甲基双环[5.2.0]nona-1,3,5-triene (19) 挤出 SO2 和 HCl 73–78% 的综合收益率。另一方面，16 在三乙胺存在下的热解得到 19 作为唯一的产物，产率为 98%。提出了一种涉及 4,5-二叔丁基-1,2,7,7-四氯环庚三烯 (17) 初始形成的机制来解释观察到的产物。© 2005 Wiley Periodicals

  DOI：

  10.1002/hc.20079