circumdatin J | 1031388-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: circumdatin J
• 英文别名: Circumdatin J；(2S)-10,18-dimethoxy-6,14,22-triazapentacyclo[12.8.0.02,6.08,13.016,21]docosa-1(22),8(13),9,11,16(21),17,19-heptaene-7,15-dione
• CAS: 1031388-27-8
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: YIUZDKJFCJRTGY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红酸酐 在 劳森试剂 、 氨 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 circumdatin J
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成喹唑啉基[1,4]苯并二氮杂生物碱及其类似物

  摘要：

  对映体纯的喹唑啉代[1,4]苯并二氮杂的简明合成是通过钯与邻溴代苯甲酸酯的N催化N-芳基化，然后进行分子内环化而完成的。该策略已成功应用于吡咯并喹唑啉酮[1,4]苯二氮卓生物碱的全合成，如环丁他汀H，J和其他类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.032

文献信息

• Silver-Mediated Oxidative Decarboxylative Intramolecular Asymmetric Radical Cyclization (C_sp3–C_sp2) via Memory of Chirality: Access to Circumdatin Alkaloids
  作者：Pankaj S. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00652

  日期：2018.4.6

  A novel silver-mediated oxidative decarboxylative intramolecular asymmetric radical cyclization has been developed to form a Csp3–Csp2 bond via memory of chirality. The application of the process has been demonstrated for the synthesis of the circumdatin class of alkaloids in high enantiopurity with retention of the configuration. The developed protocol is mild and works with an inexpensive silver

  已经开发了一种新型的银介导的氧化脱羧分子内不对称自由基环化反应，通过手性记忆形成了C sp3 -C sp2键。已经证明该方法的应用可合成高对映体纯度并保留构型的环丁烷类生物碱。所开发的方案是温和的，并且可以在不存在配体，碱或添加剂的情况下使用廉价的银催化剂工作。通过捕获自由基中间体已经确定了单自由基参与反应。
• A concise synthesis of enantiopure circumdatins E, H and J
  作者：Paul E. Zhichkin、Xiaomin Jin、Honglu Zhang、Lisa H. Peterson、Catherine Ramirez、Tara M. Snyder、Hilde S. Burton

  DOI：10.1039/b925494c

  日期：——

  A concise total synthesis of enantiopure circumdatins E, H and J has been developed using a reductive cyclization of chiral N-prolinoyl-2-nitrobenzamides to construct the core quinazolinone ring.

  对映纯环丁E的简明全合成， H和J是通过手性N-脯氨酰基-2-硝基苯甲酰胺的还原环化反应构建的喹唑啉酮 戒指。
• Copper-Catalyzed Intramolecular <i>N</i>-Arylation of Quinazolinones: Facile Convergent Approach to (−)-Circumdatins H and J
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol101597p

  日期：2010.8.20

  A copper-catalyzed intramolecular N-arylation of a quinazolinone nucleus that furnished the central benzodiazepine core unit has been demonstrated to accomplish an efficient convergent total synthesis of (-)-circumdatins H and J.
• Palladium catalyzed synthesis of quinazolino [1,4] benzodiazepine alkaloids and analogous
  作者：Kumaraswamy Sorra、K. Mukkanti、Srinivas Pusuluri

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.032

  日期：2012.2

  A concise synthesis of enantiopure quinazolino [1,4] benzodiazepine was accomplished by palladium-catalyzed N-arylation of amidines with o-bromobenzoates followed by intra molecular cyclization. The strategy was successfully applied to the total synthesis of pyrrolo quinazolino [1,4] benzodiazepine alkaloids such as circumdatin H, J and other analogues.

  对映体纯的喹唑啉代[1,4]苯并二氮杂的简明合成是通过钯与邻溴代苯甲酸酯的N催化N-芳基化，然后进行分子内环化而完成的。该策略已成功应用于吡咯并喹唑啉酮[1,4]苯二氮卓生物碱的全合成，如环丁他汀H，J和其他类似物。