(αS^*,4S^*)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1-hydroxyethyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 130274-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (αS^*,4S^*)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1-hydroxyethyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (αS*,4S*)-2-(tert-Butyldimethylsilyl)-4-(1-hydroxyethyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide；(αSR,4SR)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1-hydroxyethyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide；(1S)-1-[(4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,1-dioxothiazetidin-4-yl]ethanol
• CAS: 130274-96-3；141463-07-2
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₃SSi
• 分子量: 265.449
• InChiKey: XRXLHEZMQAXIOV-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS^*,4S^*)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1-hydroxyethyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-ethylidene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Martin; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 687 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 (αS^*,4S^*)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1-hydroxyethyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Martin; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 171 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Properties and reactions of substituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides: Aldol additions of ketones and aldehydes
  作者：Martin Müller、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503241002

  日期：——

  Aldol reactions between N‐silylated or 2,3‐disubstituted β‐sultams and ketones or aldehydes result in the C‐4 aldol derivatives 2 and 6. Desilylation of 2 with TBAF yields the N‐unsubstituted compounds 3. Mixtures of diastereomers obtained from reactions with aldehydes are separated by CC, and their structures are elucidated by spectroscopic data.

  N- 甲硅烷基化或 2,3- 二取代的 β-舒坦与酮或醛之间的羟醛反应产生 C-4 羟醛衍生物 2 和 6。2 与 TBAF 的脱甲硅烷基化产生 N-未取代的化合物 3. 从反应中获得的非对映异构体的混合物与醛类通过 CC 分离，并通过光谱数据阐明它们的结构。
• MULLER, MARTIN;OTTO, HANS-HARTWIG, LEIBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 171-178
  作者：MULLER, MARTIN、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——