N-[4-[4-(乙酰基-甲基氨基)苯基]偶氮苯基]-N-甲基乙酰胺 | 35077-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: N-[4-[4-(乙酰基-甲基氨基)苯基]偶氮苯基]-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: Azobenzene, 4,4'-bis(N-acetyl-N-methylamino)-
• 英文别名: N-[4-[[4-[acetyl(methyl)amino]phenyl]diazenyl]phenyl]-N-methylacetamide
• CAS: 35077-51-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: FLEWLXKAEGLVCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2155 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-azido-phenyl)-N-methylacetamide 在 [^i-PrNDI]Ni₂(C₆H₆) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-[4-[4-(乙酰基-甲基氨基)苯基]偶氮苯基]-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  由双核镍配合物实现的芳基叠氮化物催化合成偶氮芳烃

  摘要：

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00503

文献信息

• Chemical Consequences of Arylnitrenes in the Crystalline Environment
  作者：Akito Sasaki、Loïc Mahé、Akira Izuoka、Tadashi Sugawara

  DOI：10.1246/bcsj.71.1259

  日期：1998.6

  UV photolysis of powdered crystals of several aryl azides at cryogenic temperatures afforded azo compounds predominantly. In the cases of p-(N-methylacetamido)phenyl azide and 2-azidobiphenyl, a CH insertion product or a carbazole was formed, competing with azo formation. These products can be considered to be formed through topotactic processes when the crystal structures are taken into account. The arylnitrenes generated in the azide crystals were monitored by ESR spectroscopy; they turned out to have extremely long half life-times, compared with those in the gas phase or in solution. Such high kinetic stabilities are ascribed to the inert environment around the generated nitrenes. The decay process of arylnitrenes in the initial stage obeyed a pseudo-first order kinetics; activation parameters were evaluated by Arrhenius plots. The activation enthalpies and entropies indicate that the diffusional processes of arylnitrenes may be the vital factors determining the kinetic stability and the product distribution in the crystalline environment.

  在低温下对几种芳基叠氮化物粉末晶体进行UV光解反应，主要得到了偶氮化合物。在p-(N-甲基乙酰氨基)苯基叠氮化物和2-叠氮联苯的情况下，形成了CH插入产物或咔唑，这与偶氮化合物的形成竞争。考虑到晶体结构，这些产物可以认为是通过拓扑过程形成的。在叠氮晶体中生成的芳香氮烯通过电子自旋共振（ESR）光谱进行了监测；与气相或溶液中的相比，它们的半衰期非常长。这种高的动力学稳定性归因于生成的氮烯周围的惰性环境。芳香氮烯在初始阶段的衰减过程遵循伪一阶动力学；通过阿伦尼乌斯图评估了激活参数。激活焓和熵表明，芳香氮烯的扩散过程可能是决定结晶环境中动力学稳定性和产物分布的重要因素。
• Sasaki; Izuoka; Sugawara, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1996, vol. 276-277, # pt 1-2, p. 17 - 22
  作者：Sasaki、Izuoka、Sugawara

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Azoarene Synthesis from Aryl Azides Enabled by a Dinuclear Ni Complex
  作者：Ian G. Powers、John M. Andjaba、Xuyi Luo、Jianguo Mei、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.8b00503

  日期：2018.3.21

  machines and biologically active compounds. Here, we report a catalytic nitrene dimerization reaction that provides access to structurally and electronically diverse azoarenes. The reaction utilizes aryl azides as nitrene precursors and generates only gaseous N2 as a byproduct. By circumventing the use of a stoichiometric redox reagent, a broad range of organic functional groups are tolerated, and common

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。