4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(5,6-dichloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 202865-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(5,6-dichloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 202865-12-1
• 化学式: C₃₃H₃₁Cl₂NO₉
• 分子量: 656.516
• InChiKey: RQUHSYBLSJBORO-QANMIMMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(5,6-dichloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-methoxyphenyl O-[3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团在寡糖合成中作为氨基保护基的用途

  摘要：

  作为邻苯二甲酰基（Phth）基团的替代品，研究了4,5-二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团作为氨基保护基，证明其可用于合成2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖（GlcNAc）的β-糖苷。 ）。将DCPhth引入到葡萄糖胺的C-2氮上，得到2进一步转化成构成天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖的基本结构单元的单糖，二糖和三糖衍生物。DCPhth基团在保护基操作（例如脱乙酰基，苄基化，苄基化）和路易斯酸，银盐和碘鎓离子促进的糖基化的标准条件下证明具有足够的稳定性。通过在乙醇溶剂中使用乙二胺，在对Phth进行脱保护所需的实质上较温和的条件下，顺利地除去DCPhth基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10377-5
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(5,6-dichloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团在寡糖合成中作为氨基保护基的用途

  摘要：

  作为邻苯二甲酰基（Phth）基团的替代品，研究了4,5-二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团作为氨基保护基，证明其可用于合成2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖（GlcNAc）的β-糖苷。 ）。将DCPhth引入到葡萄糖胺的C-2氮上，得到2进一步转化成构成天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖的基本结构单元的单糖，二糖和三糖衍生物。DCPhth基团在保护基操作（例如脱乙酰基，苄基化，苄基化）和路易斯酸，银盐和碘鎓离子促进的糖基化的标准条件下证明具有足够的稳定性。通过在乙醇溶剂中使用乙二胺，在对Phth进行脱保护所需的实质上较温和的条件下，顺利地除去DCPhth基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10377-5