ethyl 2,7-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 1043385-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: ethyl 2,7-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,7-dimethyl-5-phenyl-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 2,7-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 2,7-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-3,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1043385-20-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: BJODBCUZRCLJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,7-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2,7-dimethyl-3-{[3-(4-nitrophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}-4-oxo-5-phenyl-3,5-dihydro-4H-pyrano-[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel pyrano[2,3-d]pyrimidine-4-one–3-phenylisoxazole hybrids

  摘要：

  A series of ethyl 2,7-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-3-[(3-phenylisoxazol-5-yl)methyl]-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates was synthesized and screened for antibacterial activity against Gram positive and Gram negative bacterial species. All new compounds were characterized by H-1, C-13 NMR, IR, and mass spectra. The results of the antibacterial study indicated that all compounds exhibited good to excellent antibacterial activity.

  DOI：

  10.1134/s1070363217040260
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 ethyl 2,7-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃嘧啶，多取代γ-吡喃的高效快速合成及其抗氧化活性

  摘要：

  通过三组分单锅丙二腈反应，实现了一种高效，快速的催化路线，用于合成乙基6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-4 H-吡喃-3-羧酸酯2室温下，以水为溶剂，乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛作为溶剂。关键优势是优异的收率，反应时间和廉价的催化剂。此外，还描述了在乙酸酐存在下使用二氧化硅硫酸将4 H-吡喃2 2环化为相应的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶3。一些合成的化合物表现出有希望的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2019

文献信息

• 1,2,3-Triazole Tagged 3<i>H</i> -Pyrano[2,3-<i>d</i> ]pyrimidine-6-carboxylate Derivatives: Synthesis, <i>in Vitro</i> Cytotoxicity, Molecular Docking and DNA Interaction Studies
  作者：Sathish Kumar Boda、Vasantha Pishka、P. V. Anantha Lakshmi、Srinivas Chinde、Paramjit Grover

  DOI：10.1002/cbdv.201800101

  日期：2018.6

  line (A549) with IC50 ranging from 0.69 to 6.74 μm. Molecular docking studies revealed that the compounds 7a, 7b, 7f, 7l, and 7m are potent inhibitors of human DNA topoisomerase‐II and also showed compliance with stranded parameters of drug likeness. The calculated binding constants, kb, from UV/VIS absorptional binding studies of 7a and 7l with CT‐DNA were 10.77 × 104, 6.48 × 104, respectively. Viscosity

  一系列新型乙基2,7-二甲基-4-氧代-3-[(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]-4,5-二氢-3H-吡喃[ 2,3-d]嘧啶-6-羧酸衍生物 7a-7m 采用点击化学方法有效合成，并评估了对四种肿瘤细胞系的体外细胞毒活性：A549（人肺腺癌细胞系）、HepG2（人血肿）、 MCF-7（人乳腺腺癌）和 SKOV3（人卵巢癌细胞系）。在测试的化合物中，化合物 7a、7b、7f、7l 和 7m 显示出对人肺腺癌细胞系 (A549) 的潜在和选择性活性，IC50 范围为 0.69 至 6.74 μm。分子对接研究表明，化合物 7a、7b、7f、7l 和 7m 是人类 DNA 拓扑异构酶-II 的有效抑制剂，并且还显示出符合药物相似性的搁浅参数。7a 和 7l 与 CT-DNA 的 UV/VIS 吸收结合研究计算得出的结合常数 kb 分别为 10.77 × 104、6.48 × 1
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of 1,2,3-1H-triazoles having 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine as potential Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B inhibitors
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.009

  日期：2019.1

  2-amino-4H-pyran-3-carbonitriles, were synthesized in a three-component reaction from substituted benzaldehydes, malononitrile, and ethyl acetoacetate. These heterocycles have been converted subsequently into 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine ring by ring-closing reaction with acetic anhydride in the presence of the concentrated sulfuric acid as catalyst. The successive alkylation reaction of lactam NH bond on pyrimidine-4-one

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过
• Convenient selective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Yu. M. Litvinov、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0308-0

  日期：2008.10

  A selective method for the synthesis of substituted and annulated pyrano[2,3-d]pyrimidines consisting in acylation of 2-amino-3-cyano-4H-pyrans with acetic anhydride has been developed. It was shown for the first time that acid catalysis is more efficient in this reaction, rather than base catalysis as it has been believed earlier.

  研究人员开发了一种选择性合成取代和环化吡喃并[2,3-d]嘧啶的方法，该方法包括用乙酸酐对 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃进行酰化。研究首次证明，在这一反应中，酸催化比碱催化更有效。