3-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡嗪 | 81411-68-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并[3,4-b]吡嗪
• 中文名称: 3-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡嗪
• 英文名称: 3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 3-bromo-2H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine
• CAS: 81411-68-9
• 化学式: C₅H₃BrN₄
• 分子量: 199.01
• InChiKey: TVXWHRBXOWQEJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-281 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  265.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

3-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪可以作为有机合成的中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工医药生产的各个环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (-)-N-[(1R,2S,4R,5S)-4-[[5-fluoro-2-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-3-yl)pyrimidin-4-yl]amino]-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES

  摘要：

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。

  公开号：

  WO2017133667A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridine 3-oxide 在 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2522.83h， 生成 3-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Nachbargruppenbeteiligung bei der Bildung von kondensierten Azinen. Über die Darstellung von Derivaten von Pyrazolo(3,4-b)pyrazin, Isoxazolo(4,5-b)pyrazin und Isothiazolo(5,4-b)pyridin. (Heterocyclen, 210. Mitt.)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809014

文献信息

• [EN] 3-(2-(HETEROARYL)-PYRIDIN-4-YL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS HDAC6 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(2- (HÉTÉROARYL)-PYRIDIN-4-YL)-5-(TRIFLUOROMÉTHYL) -1,2,4-OXADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC6
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2020245381A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention relates to compounds as described herein, useful as histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy.

  这项发明涉及作为组织脱乙酰化酶6（HDAC6）抑制剂的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133667A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided herein is a compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing influenza.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。
• Redefining the Synthetic Logic of Medicinal Chemistry. Photoredox-Catalyzed Reactions as a General Tool for Aliphatic Core Functionalization
  作者：David F. Fernández、María González-Esguevillas、Sebastian Keess、Felix Schäfer、Jens Mohr、Andre Shavnya、Thomas Knauber、David C. Blakemore、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00994

  日期：2024.4.12

  C(sp3)-rich aliphatic motifs in drug molecules are strongly associated with clinical success. Historically, the availability of compound libraries based on C(sp3)-rich cores has been limited due to the challenging direct functionalization of aliphatic rings. Instead, most small molecule drug-like libraries are diversified around central aromatic rings. Herein, we present a general approach to the synthesis

  药物分子中富含 C(sp 3 ) 的脂肪族基序与临床成功密切相关。从历史上看，由于脂肪环的直接功能化具有挑战性，基于富含 C(sp 3 ) 核心的化合物库的可用性受到限制。相反，大多数小分子类药物库围绕中心芳香环进行多样化。在此，我们提出了一种在温和条件下通过光氧化还原催化合成具有脂肪族核心环的多样化文库的通用方法。
• Kocevar, Marjan; Tisler, Miha; Stanovnik, Branko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 339 - 342
  作者：Kocevar, Marjan、Tisler, Miha、Stanovnik, Branko

  DOI：——

  日期：——
• KOCEVAR, M.;VERCEK, B.;STANOVNIK, B.;TISLER, M., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 6-7, 731-744
  作者：KOCEVAR, M.、VERCEK, B.、STANOVNIK, B.、TISLER, M.

  DOI：——

  日期：——