methyl (3S,6S)-6-(phenylmethyl)-3-methoxy-2-oxa-5-azabicyclo<2.2.1>heptane-5-carboxylate | 131100-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: methyl (3S,6S)-6-(phenylmethyl)-3-methoxy-2-oxa-5-azabicyclo<2.2.1>heptane-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,6S)-6-(phenylmethyl)-3-methoxy-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate；methyl (1S,3S,4S,6S)-6-benzyl-3-methoxy-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
• CAS: 131100-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: GVYVOOKLNQUDDP-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,6S)-6-(phenylmethyl)-3-methoxy-2-oxa-5-azabicyclo<2.2.1>heptane-5-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-2-(phenylmethyl)-1-carbomethoxy-5-<(Z)-nonen-1-yl>-3-pyrrolidinol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-preussin, a novel antifungal agent

  摘要：

  The total synthesis of (+)-preussin, (2S,3S,5R)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, was achieved by using D-glucose as the starting material. The key synthetic steps involved the sequential reduction and cyclization of azido triflate 6 to construct the pyrrolidine moiety 7 with the proper stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00003a040
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 methyl (3S,6S)-6-(phenylmethyl)-3-methoxy-2-oxa-5-azabicyclo<2.2.1>heptane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-preussin, a novel antifungal agent

  摘要：

  The total synthesis of (+)-preussin, (2S,3S,5R)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, was achieved by using D-glucose as the starting material. The key synthetic steps involved the sequential reduction and cyclization of azido triflate 6 to construct the pyrrolidine moiety 7 with the proper stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00003a040

文献信息

• PAK, CHWANG SIEK;LEE, GE HYEONG, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1128-1133
  作者：PAK, CHWANG SIEK、LEE, GE HYEONG

  DOI：——

  日期：——