(6S,6aS,8R,9S,10aS)-9-(4-bromophenyl)-2,4-dimethyl-8-nitro-6-phenyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-isochromeno[3,4-d]pyrimidine-1,3(2H)-dione | 1353777-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: (6S,6aS,8R,9S,10aS)-9-(4-bromophenyl)-2,4-dimethyl-8-nitro-6-phenyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-isochromeno[3,4-d]pyrimidine-1,3(2H)-dione
• CAS: 1353777-88-4
• 化学式: C₂₅H₂₄BrN₃O₅
• 分子量: 526.387
• InChiKey: IUNPDSCXFXVNRK-YIUJWAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,6aS,8R,9S,10aS)-9-(4-bromophenyl)-2,4-dimethyl-8-nitro-6-phenyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-isochromeno[3,4-d]pyrimidine-1,3(2H)-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(6S,6aS,8R,9S,10aS)-9-(4-bromophenyl)-2,4-dimethyl-8-nitro-6-phenyl-3,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroisochromeno[3,4-d]pyrimidin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化Michael–Knoevenagel–Hetero-Diels–Alder反应：异异戊二烯嘧啶嘧啶二酮衍生物的高效不对称一锅策略

  摘要：

  通过一锅式迈克尔-克诺伊马格尔缩合-反电子需求的杂-狄尔斯-α，β-不饱和醛，烯属硝基链烷和1,3-二甲基巴比妥酸的一锅反应，已经完成了具有五个立体中心的异戊二烯嘧啶二酮衍生物的合成。通过一锅策略具有出色的非对映异构和对映异构选择性（高达99％ee）。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol202877m
• 作为产物：
  描述：

  在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (6S,6aS,8R,9S,10aS)-9-(4-bromophenyl)-2,4-dimethyl-8-nitro-6-phenyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-isochromeno[3,4-d]pyrimidine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化Michael–Knoevenagel–Hetero-Diels–Alder反应：异异戊二烯嘧啶嘧啶二酮衍生物的高效不对称一锅策略

  摘要：

  通过一锅式迈克尔-克诺伊马格尔缩合-反电子需求的杂-狄尔斯-α，β-不饱和醛，烯属硝基链烷和1,3-二甲基巴比妥酸的一锅反应，已经完成了具有五个立体中心的异戊二烯嘧啶二酮衍生物的合成。通过一锅策略具有出色的非对映异构和对映异构选择性（高达99％ee）。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol202877m