9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3-methanesulfonylamino-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester | 177610-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3-methanesulfonylamino-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester
• CAS: 177610-37-6
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₁₄S
• 分子量: 589.659
• InChiKey: MWQFZQRFVKKFPR-LCWXKJGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.91
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  230.77
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3-methanesulfonylamino-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester 在 manganese(ll) chloride 苯磺酰胺 、 fucosyltransferase VI 、 rat liver α(2->3)sialyltransferase rST3Gal III 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferases: An Efficient Tool for the Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides and Derivatives as well as Mimetics Thereof

  摘要：

  过去20年的研究揭示了碳水化合物在许多生物学过程中的作用，例如在细胞黏附过程、信号转导、恶性转化或病毒和细菌细胞表面识别中的作用。因此，碳水化合物及其结构类似物被认为是潜在的新线索。虽然碳水化合物的化学合成已经得到了很好的建立，但特定寡糖的制备仍然是一项昂贵而繁琐的挑战。化学合成的补充方法是使用酶法。由糖基转移酶催化的单糖基团转移到天然底物上，具有出色的化学、区域和立体选择性。此外，酶促糖基化允许合成碳水化合物衍生物甚至类似物。我们的研究结果显示，岩藻糖转移酶VI（EC 2.4.1.65）和III（EC 2.4.1.65），以及（2-3）-唾液酸转移酶ST3Gal III（EC 2.4.99.6）具有显著的合成潜力。我们演示了它们在制备寡糖及其衍生物和类似物方面的应用。

  DOI：

  10.2533/000942906777675047
• 作为产物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 9-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-methanesulfonylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonanoic acid methyl ester 在 β(1-4)galactosyltransferase 作用下， 生成 9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3-methanesulfonylamino-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ernst, Beat; Dragic, Zorica; Marti, Sébastien, Chimia, 2001, vol. 55, # 4, p. 268 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic α(2–3)-sialylation of non-natural disaccharides with cloned sialyl-transferase
  作者：Gabi Baisch、Reinhold Öhrlein、Markus Streiff、Beat Ernst

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00118-7

  日期：1996.4

  Cloned alpha(2-3)sialyltransferase from rat liver is used to sialylate lactosamine derivatives, The enzyme accepts a broad range of N-acetyl substituants. The residues encompass small and bulky aliphatic replacements as well as charged and sulfonamide groups. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Enzymatic galactosylation of non-natural glucosamide-acceptors
  作者：Gabi Baisch、Reinhold Öhrlein、Beat Ernst

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00117-5

  日期：1996.4

  Commercial galactosyltransferase is used to galactosylate non-natural glucosamine derivatives, The enzyme tolerates various replacements of the natural N-acetyl group including charged and sulfonamide residues. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd