1,3-Dihydrothieno[2,3-d]imidazole-2-thione | 106850-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类
• 英文名称: 1,3-Dihydrothieno[2,3-d]imidazole-2-thione
• CAS: 106850-13-9
• 化学式: C₅H₄N₂S₂
• 分子量: 156.232
• InChiKey: WGCQNQVBMANWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydrothieno[2,3-d]imidazole-2-thione 在 PPA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [7-(4-Chloro-phenyl)-thieno[3',2':4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩并咪唑并噻唑的合成

  摘要：

  通过环化噻吩并咪唑的适当β-氧代硫醚，合成了三种异构体取代的噻吩并咪唑并噻唑，作为免疫调节剂TILOMISOL的噻吩类似物。与苯类似物相反，在此步骤中未观察到中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350423
• 作为产物：
  描述：

  sodium methyl xanthate 、 diaminothiophene 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到1,3-Dihydrothieno[2,3-d]imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  噻吩并咪唑并噻唑的合成

  摘要：

  通过环化噻吩并咪唑的适当β-氧代硫醚，合成了三种异构体取代的噻吩并咪唑并噻唑，作为免疫调节剂TILOMISOL的噻吩类似物。与苯类似物相反，在此步骤中未观察到中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350423

文献信息

• 2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazoles. A novel class of gastric H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Klaus Weidmann、Andreas W. Herling、Hans Jochen Lang、Karl Heinz Scheunemann、Robert Rippel、Hildegard Nimmesgern、Thomas Scholl、Martin Bickel、Heinz Metzger

  DOI：10.1021/jm00081a004

  日期：1992.2

  2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]thienoimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The [3,4-d] isomers of the two possible thienoimidazole series were found to be potent inhibitors of gastric acid secretion in vitro and in vivo. Structure-activity relationships indicate that especially lipophilic alkoxy, benzyloxy, and phenoxy substituents with additional

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。
• Synthesis of thienoimidazothiazoles
  作者：Dieter Binder、Michael Pyerin、Heinz Schnait

  DOI：10.1002/jhet.5570350423

  日期：1998.7

  Three isomeric substituted thienoimidazothiazoles were synthesized as thiophene analogs of the immune modulator TILOMISOL, by cyclizing appropriate β-oxothioethers of thienoimidazoles. In contrast to the benzene analog no intermediates were observed at this step.

  通过环化噻吩并咪唑的适当β-氧代硫醚，合成了三种异构体取代的噻吩并咪唑并噻唑，作为免疫调节剂TILOMISOL的噻吩类似物。与苯类似物相反，在此步骤中未观察到中间体。