(R)-2-isopropylaziridine | 479484-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (R)-2-isopropylaziridine
• 英文别名: (2R)-2-(propan-2-yl)aziridine；(2R)-2-propan-2-ylaziridine
• CAS: 479484-11-2
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 85.149
• InChiKey: JHTQHOGTBDMULK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-isopropylaziridine 在 zinc dibromide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(2R)-1-[(2R)-2-isopropylaziridin-1-yl]-3-methyl-butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的自开反应合成手性 1-(2-氨基烷基)氮丙啶

  摘要：

  提出了一种通过氮丙啶的亲核开环反应合成光学纯 1-(2-氨基烷基) 氮丙啶的新方法。该反应在温和条件下在 ZnBr2 存在下以中等化学产率进行。1-（2-氨基烷基）氮丙啶的形成，从光学纯的 NH 氮丙啶开始，选择性地发生，导致单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.741
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 在 硫酸 、 氢氧化钾 作用下， 以78%的产率得到(R)-2-isopropylaziridine
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Biological Activities of Aziridine Derivatives of Urea and Thiourea
  作者：Aleksandra Kowalczyk、Adam Pieczonka、Michał Rachwalski、Stanisław Leśniak、Paweł Stączek

  DOI：10.3390/molecules23010045

  日期：——

  In the present paper, we report the synthesis and evaluation of in vitro antimicrobial activities of aziridine-thiourea derivatives. A series of aziridines in reaction with isocyanates and isothiocyanates to obtain urea and thiourea derivatives were used. The structures of all new products were confirmed based on spectroscopic data (1H-NMR, 13C-NMR, HR-MS). These compounds were screened for their in

  在本文中，我们报告了氮丙啶-硫脲衍生物的体外抗菌活性的合成和评价。使用一系列氮丙啶与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应以获得尿素和硫脲衍生物。所有新产品的结构均基于光谱数据（1H-NMR、13C-NMR、HR-MS）进行确认。筛选这些化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗微生物活性。六种被测试的化合物似乎是对抗大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌参考菌株的有希望的药物。随后，针对来自三种不同感染源的 12 种金黄色葡萄球菌临床分离株测试了表现出有希望的抗菌活性的化合物。大多数杀菌化合物（MIC = 16–32 µg/mL）对 MRSA 的抗菌活性优于氨苄青霉素和链霉素。使用 MTT 测定对 L929 鼠成纤维细胞和 HeLa 人肿瘤细胞系进行的体外细胞毒性分析使我们能够选择毒性最小的化合物用于未来的研究。
• Phosphinoyl-aziridines as a new class of chiral catalysts for enantioselective Michael addition
  作者：Zuzanna Wujkowska、Anna Zawisza、Stanisław Leśniak、Michał Rachwalski

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.052

  日期：2019.1

  series of new optically pure phosphine oxides containing chiral aziridine subunit were synthesized in good yields and applied as organocatalysts in asymmetric Michael reaction of various aliphatic aldehydes with β-nitrostyrene. The corresponding organocatalysts were synthesized starting from optically pure aziridines in a few simple efficient steps. The appropriate Michael adducts were obtained in most

  以高收率合成了一系列含有手性氮丙啶亚基的新型光学纯氧化膦，并将其用作有机催化剂，用于各种脂肪族醛与β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔反应。在几个简单有效的步骤中，从光学纯的氮丙啶开始合成相应的有机催化剂。在大多数情况下，可以以很高的化学收率（最高97％），出色的对映选择性（最高ee的98％）和非对映选择性（最高dr的95：5 ）获得合适的迈克尔加合物。
• Chiral imines prepared from 1-(2-aminoalkyl)aziridines as novel chiral shifts reagents for efficient recognition of acids
  作者：Adam M. Pieczonka、Stanisław Leśniak、Michał Rachwalski

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.025

  日期：2018.3

  Optically pure, chiral imines synthesized from the corresponding aldehydes and 1-(2-aminoalkyl)aziridines in good chemical yields, have been assessed as an NMR chiral shift reagents for effective discrimination of the signals of some acids (mandelic acid and its derivatives and N-protected amino acid). The title compounds have proven to be very useful for the determination of enantiomeric purity and

  由相应的醛和1-（2-氨基烷基）氮丙啶以良好的化学收率合成的光学纯的手性亚胺已被评估为NMR手性位移试剂，可有效区分某些酸（扁桃酸及其衍生物和N -保护的氨基酸）。已经证明标题化合物对于确定上述酸衍生物的对映体纯度和绝对构型非常有用。
• A Study on the Biological Activity of Optically Pure Aziridine Phosphines and Phosphine Oxides
  作者：Aleksandra Kowalczyk、Adam M. Pieczonka、Hassan Kassassir、Michał Rachwalski、Paweł Stączek

  DOI：10.3390/molecules29071430

  日期：——

  of the two classes of chiral organophosphorus derivatives of aziridines indicated that chiral phosphine oxides displayed significantly higher biological activity. Consequently, these findings suggest that chiral phosphine oxides may be potential candidates for the development of anticancer drugs. In light of the significant interest in preparations whose structure is based on a three-membered aziridine

  通过既定的化学方法合成了一系列光学纯的氮丙啶膦及其相应的氧化膦。对这些化合物的生物学特性进行了系统研究。值得注意的是，所有合成的化合物仅针对金黄色葡萄球菌参考菌株表现出中等抗菌活性。然而，化合物5和7对人宫颈上皮样癌HeLa细胞和子宫内膜腺癌Ishikawa细胞表现出显着的细胞活力抑制作用。对这些化合物的进一步研究揭示了额外的生物效应，包括高浓度下细胞膜的破坏、细胞周期停滞在 S 期以及活性氧 (ROS) 的诱导。对两类氮丙啶手性有机磷衍生物的比较分析表明，手性氧化膦表现出明显更高的生物活性。因此，这些发现表明手性氧化膦可能是开发抗癌药物的潜在候选者。鉴于人们对基于三元氮丙啶环结构的制剂在潜在抗癌治疗方面的巨大兴趣，这项研究符合当前的研究趋势，并且应该对当前的知识状况和现有库构成有价值的补充具有抗癌特性的氮丙啶衍生物。
• Aziridine ring-containing chiral ligands as highly efficient catalysts in asymmetric synthesis
  作者：Michał Rachwalski、Szymon Jarzyński、Stanisław Leśniak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.001

  日期：2013.4

  Enantiomerically pure bidentate heteroorganic ligands built on an achiral skeleton containing hydroxyl and aziridine moieties as nucleophilic centers, capable of binding various organometallic reagents, have proven to be highly efficient catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc and phenylethynylzinc to aryl and alkyl aldehydes to give the desired chiral products in high chemical yields (up to 90%) and with ees of up to 95%. The influence of the stereogenic center located in the carbon atom in the aziridine moiety on the stereochemical course of the reaction is reported. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.